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Propriété du carboxyle - Décarboxylation

Publié le 08/09/2011

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L'hydrocarbure de mArne nombre d'atomes de carbone correspondant

à l'acide lui donne son nom par adjonction du suffixe -oïque ; on passe de

la formule du carbure à celle de l'acide en remplaçant CH3 par COOH.

« Le pKA du couple acide-base (RCOOH 1 RCQQ-) augmente avec la longueur de la chaîne carbonée.

Il est en général voisin de 4.8, mais il peut être abaissé par substitution d"atomes H sur le carbone voisin du carboxyle, par des atomes plus électronégatifs comme• Cl.

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES Les acides carboxyliques ont une partie hydrophile (le carboxyle) et une partie hydrophobe (la chaîne hydrocarbonée): aussi les acides à chaîne courte üusqu'à 4 carbones) sont-ils entièrement solubles dans l'eau, alors que les acides à plus de 9 carbones sont insolubles dans l'eau.

DÉCARBOXYLATION La liaison du carboxyle avec le reste de la chaîne carbonée, qui est plus fragile que les autres liaisons C-C, peut être rompue par chauffage et le carboxyle détruit avec dégagement de dioxyde de carbone CO,; c'est la réaction de décarboxylation, difficile sans catalyseur : r--- --, QI ~ /' R -:- C ---+ CO, + RH " 1 ' Q....L.H L ____ ...J La décarboxylation d'un diacide• est plus facile ; par exemple : ~c-6o}i / -- /' CH, ---+ C0 2 + CH 3COOH ......._ COOH acide malonique acide éthano1que La décarboxylation de l'acide malonique (ou propanedioïque) se fait facilement vers 140 °C.

La décarboxylation joue un rôle important en synthèse organique.. »

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