Propriété du carboxyle - Décarboxylation
Publié le 08/09/2011
Extrait du document
L'hydrocarbure de mArne nombre d'atomes de carbone correspondant
à l'acide lui donne son nom par adjonction du suffixe -oïque ; on passe de
la formule du carbure à celle de l'acide en remplaçant CH3 par COOH.
«
Le pKA du couple acide-base (RCOOH 1 RCQQ-) augmente avec la longueur
de la chaîne carbonée.
Il est en général voisin de 4.8, mais il peut être abaissé
par substitution d"atomes H sur le carbone voisin du carboxyle, par des atomes plus électronégatifs comme• Cl.
PROPRIÉTÉS PHYSIQUES
Les acides carboxyliques ont une partie hydrophile (le carboxyle) et une
partie hydrophobe (la chaîne hydrocarbonée): aussi les acides à chaîne
courte üusqu'à 4 carbones) sont-ils entièrement solubles dans l'eau, alors que les acides à plus de 9 carbones sont insolubles dans l'eau.
DÉCARBOXYLATION
La liaison du carboxyle avec le reste de la chaîne carbonée, qui est plus fragile que les autres liaisons C-C, peut être rompue par chauffage et le carboxyle détruit avec dégagement de dioxyde de carbone CO,; c'est la réaction de décarboxylation, difficile sans catalyseur : r--- --, QI ~ /' R -:- C ---+ CO, + RH
" 1 ' Q....L.H L ____ ...J
La décarboxylation d'un diacide• est plus facile ; par exemple :
~c-6o}i / -- /' CH, ---+ C0 2 + CH 3COOH
......._ COOH
acide malonique acide éthano1que
La décarboxylation de l'acide malonique (ou propanedioïque) se fait facilement vers 140 °C.
La décarboxylation joue un rôle important en synthèse organique..
»
↓↓↓ APERÇU DU DOCUMENT ↓↓↓
Liens utiles
- ORIGINE DE LA FAMILLE, DE LA PROPRIÉTÉ PRIVÉE ET DE L’ÉTAT (L’), Friedrich Engels
- QU’EST-CE QUE LA PROPRIÉTÉ?, ou Recherches sur le principe du droit et du gouvernement, 1840. Pierre Joseph Proudhon
- CRATYLE ou De la propriété des noms (résumé & analyse)
- QU’EST-CE QUE LA PROPRIÉTÉ? de Pierre-Joseph Proudhon : Fiche de lecture
- UNIQUE ET SA PROPRIÉTÉ (L’), Max Stirner (résumé & analyse)