Passage aux fonctions dérivées ESTER et AMIDE
Publié le 08/09/2011
Extrait du document
La réaction entre un acide carboxylique R - COOH et un alcool
R' - OH (estérification) conduit à la substitution de l'hydroxyle - OH de
l'acide par le groupe R'-0- fourni par l'alcool. On obtient un ester
caractérisé par le groupement fonctionnel
«
0 0 0 ~ / ' .p R'-OH + C c
1 1 (alcool) R R (anhydride) Exemple:
0 # CH.- C + C2H.OH ~
" Cl
ttlumol
0 ~ .
~
OH / c
1 R (acide)
0 #
R'-0
' +
CH 3-C + HCI
' O-C2H• ltiumOllto d'lthylo
713.3.
PASSAGE DE L'ACIDE À L'AMIDE 0
# c
1 R (ester)
En substituant le radical - NH2 à l'hydroxyle -OH dans le carboxyle - COOH on
obtient le groupement fonctionnel
0 .p AMIDE -C
' NH2
Le nom de l'amide s'obtient en remplaçant le suffixe -oïque par le suffixe
-amide : l'éthanamide (ou acétamide) CH.- CONH2 dérive de l'acide éthanoi:
que (ou acétique) CH.- COOH.
On obtient une amide R- CONH2 par l'action de l'anhydride ou du chlorure de l'acide sur l'ammoniac NH •.
Par exemple:
CH.-C-0-C-CHo + NH.
- CH.-C-NH2 + CH.-C-OH
Anhydride Il Il Il Il Acide acétique 0 0 Ammoniac 0 Acétam ide 0 acétique
Si on utilise une amine primaire •• au lieu de l'ammoniac on obtient une
amide dite secondaire ou N-substituée- Par exemple:
@-C-Cl+ C2Hs-NHa -@ -C-NH-CaHs + HCI
Il Il 0 0 Chlorure de benzoyle tthylamine N-éthylbenzamide Acide chlorhydrique
REMARQUE: L'acide formé (CHoCOOH ou HCI ic1) réagit avec l'ammoniac ou l'amine, qui sont des bases ••, pour donner un sel d'ammonium (CH.COONH.
ou CaHoNHaCI ic1) visible sous forme de fumées ..
»
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