Oxydation des alcools: passage aux fonctions aldéhyde et cétone

« CH3 CHO + ~ 02 ~ CH3 COOH éthanal acide éthanolque Il est équivalent de dire qu'un aldéhyde est un réducteur : en particulier les aldéhydes subissent les réactions d'oxydation visibles suivantes: • Ils réduisent le nitrate d'argent Ag N0 3 ammoniacal, produisant ainsi l'apparition d'un précipité d'argent dans la solution.

e Ils réduisent la liqueur de Fehling.

en entraînant l'apparition d'un précipité rouge-brique d'oxyde cuivreux Cu20.

e Ils rosissent le réactif de Schiff.

722.2.

OXYDATION MÉNAGÉE DES ALCOOLS SECONDAIRES­ FONCTION CÉTONE Dans le cas d'un alcool secondaire il ne peut y avoir qu'une seule phase d'oxydation, car il n'y a qu'un seul hydrogène lié au carbone fonctionnel.

Le composé obtenu définit la fonction cétone : H R 1 oxydation "'- Alcool R-C-R' - C = 0 CÉTONE secondaire 1 R' / OH (n = 1) (n = 2) Les cétones se nomment en remplaçant le suffixe -ol dans l'alcool originel par le suffixe -one : La propanone dérive du propanol-2.

722.3.

DISTINCTION ENTRE ALDÉHYDES ET CÉTONES Aldéhydes et cétones ont en commun le groupement carbonyle C = O.

Celui-ci peut-être mis en évidence oar le précipité de cristaux jaunes qu'il produit avec la dinitrophénylhydrazine (plus brièvement DNPH); la DNPH est donc le réactif des aldéhydes et des cétones.

Il faut noter que la DNPH ne réagit pas avec les acides carboxyliques : il n'y a pas de véritables carbonyle dans le groupement carboxyle COOH, la double liaison C = 0 se répartissant en réalité entre les deux atomes d'oxygène du carboxyle.

Par contre, les cétones ne pouvant subir d'oxydation ménagée ne réagissent pas avec le nitrate d'argent ammoniacal, la liqueur de Fehling ou le réactif de Schiff, contrairement aux aldéhydes.. »