La Chimie organique
Publié le 06/09/2011
Extrait du document
Élément principal des composés organiques, le carbone est un atome abondant dans la nature, qui a la particularité de posséder quatre électrons libres, disponibles pour autant de liaisons chimiques. Cette faculté d'entretenir plusieurs liaisons à la fois...
«
La flistillation des alcools au Moyen i .......
Age et de nos jours.
Les boissons A alcoolisées contiennent de l'éthanol -un composé obtenu par fermentation du s ucre présent dans les fruits et les graines .
v ie
nt du f a it que les premiers chimist es r e ncontrè
rent ces comp o sé s du carbon e surt out c hez le s
ê
tres v ivants , et p e nsère nt qu 'une mystéri e use
«fo rce vit a le » é tait à l'origin e de le ur f ormatio n.
C e
n'est qu 'à partir de 18 28, et s urtout 1850 avec les
exp ériences du Fran çais Pierre B erth elo t (1827-
1907 ), que les chimist es p a rv inr e nt à c r éer d es
mol écules o rganiqu es en la bo ra to ir e.
La magie du carbone
Élé m e nt prin c ipal d es compos és organiqu es, le
carbo ne e st un ato m e a bo ndant dans la natur e,
qui a la particularité de po sséd er quatre é l ectrons
lib r es, di sp onibl es p our a utant de liais o ns chi
mique s.
Cette facult é d'e ntr ete nir plusi eurs liai
sons à la fo i s, fa it du carbo ne la cle f d e voûte
d '
une impr ess ionnante a rc hit ecture mol éculaire:
n o n seul em e nt il s'unit à d'autr es é lé m e nts -
comm e l'h y dro gène, l'oxygè ne e t l' azo te - m a is il
s '
assoc ie auss i «en fa mill e ••, formant d e lo ngu es
c haîn es et a nn eaux d 'atom es qui multipli ent
d 'a
utant le no mbr e de combin a isons.
Plusi eurs
dizaines de milli ers de no u velles m ol écules
orga niqu es sont déco uvertes ch a que a nnée.
Les hydrocarbures
Les composé s organiqu es le s plus simpl es sont
les m ol écules à base uniqu em e nt de carbo ne e t
d 'h
ydrogè ne: le s h ydr oc arbur es.
Ils peu vent
s'acc umul e r en c ouch es fossil es à la suit e de la
déco
mp o siti on d es pl ant es et d es anim au x :
cha rbons, pét roles et autre s gaz naturels recher
chés pour leurs prop riét és én er gétiqu es.
Ces m ol écules se prê te nt e n e ffet à d es ré ac
tio ns d' oxy d ation: cette combu stio n f ournit de la
c h ale
ur.
L 'h y dr oca rbur e le plu s simpl e e st le
m é
thane, p e tite m ol écule contena nt un atom e de
carbone lié à quatre a to m es d 'h ydr ogè n e (CH4).
L'éthan e, avec d eu x a to m es de c arb on e, est plu s
l o
urd , s uivi d u p rop ane qui contient trois ato m es
de carbone, et a insi d e s uite.
À p artir de huit car
bon es e n ch aîn e -l' octa n e -, la mol écule se pré
sente sou s une fo rme liq uid e plut ôt que gaze use:
on l 'appe lle a lo rs un e e ssen ce.
Lo rsqu e la
c h
aîne m ol éculair e contient plu s d' une v ingtain e
Le nylon se forme au contact de deux solutions immiscibles -/'hexaméthylène .......
diamine et le chlorure de sébacoyle.
Pour les besoins de l'illustration , la solution la plus dense a été teintée en rouge .
d '
atom es d e carbone, c'e st un mazo ut visqu e ux,
voir e un goudr o n s olid e.
Ces h ydro carbur es sont
dits satur és, car l es liaisons du carbon e sont
t o
ute s utilis ées et n e pe uvent d onner lie u à d e
nou velles arc hit ectures m ol éculaires.
On appelle
ces h ydr ocarbur es saturés, les a lcanes.
.
D'innombrables familles
D'autr es fami lles d 'h y dro carbur e s, te ls les alcyn es
(tripl e lia
iso n entr e deu x a to m es de carbone) et
le s
comp osés aro m a tiqu es (ato m es de c arbon e
li és en a
nneau, te lle be nzène) donn ent lie u à la
pr ép ara
tio n d es so l vants , le s p oly sty rè nes , le s
ins
ectic id es, le s expl osif s, les d éte rgents , e t
nombr e de te xtil es s y
nth étique s comm e le nylon .
D a
ns un tout a utr e re gistr e (addition de la
m ol
écule hy dr oxy le O H), on obti e nt des s o lu
tions organiqu es d e la f amill e des al coo ls.
C'e st
ainsi qu'en h ydr ata nt d e l'éthylè ne o n obti e nt de
l 'a lcoo l é
thyliqu e qui e st éga le m ent utili sé
co mm e carbur a nt, comm e solvant et p our la
fabri
cat ion des es te rs ( maté riaux d e bas e des
m a
tière s plastiqu es e t d es t extiles artifi cie ls).
Aux portes de la vie
D e no mbr eu ses m ol écules organiqu es sont syn
thétisées p ar l es o rganism es v ivants .
Ce rtaines
m ol écu le s c omm e les hy dr at es d e carbo ne se r
vent à sto c ke r d e l'é ne rg ie , r estitu ée par r éac tio n
c himiqu e:
ce sont les suc res (glucose e t fructos e).
L es
acides a min és sont d es m ol écules orga
niqu es e ncore plus vit ale s puisqu 'ils so nt le s
blocs constitu ants d es prot éines, et, e n p a rticu
lie r, d es e nzym es qui attir ent a to m es et mol écules
d e le
ur entourage po ur le s unir se lo n un «plan d e
travail,, particuli er.
Ab outisse m e nt spectaculair e
d e
cett e bi oc himi e, l'acide nu clé iqu e ADN
(ac ide déso xyrib onucl éiqu e) est à la bas e de la
r e p
roductio n d es ê tres vivants.
'
Pris la main dans le sac! Ces quelques pièces de monnaie ont été enduites d 'un composé incolore , la Rhodamine Base 8 Extra.
Ce composé organique réagit dès qu 'il est au contact de la sueur pour forme r un colorant rouge dont il est difficile de se débarrasser: la Rhodamine FB ..
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