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Détermination d'alcools de classes différentes

Publié le 08/09/2011

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Trois monoalcools saturés ont la même formule moléculaire C4 H10 O. Ils sont

contenus à l'état pur, dans des flacons étiquetés F1 , F2, F3.

« SOLUTION 1.

CH 3-CH.-CH.-CH.OH (butanol) ; CH3-CH .-CH-CH3 (butanol-2) ,· CH3 1 1 OH CH3-CH-CH20H (méthyl-2 propanol); CH3-C-CH3 (méthyl-2 propanol -2) 1 1 CH3 OH Le butanol et le méthyl-2 propanol sont primaires, le butanol -2 est secondaire et le méthyl-2 propanol-2 est tertaire.

2.

a) Le dichromate est sans act ion sur l'alcool de F,: il n'y a donc pas d 'oxydation de celui-c i qui est donc un alcool tertiaire•.

s, et s.

sont au contraire oxydées: les alcools de F2 et F3 sont donc primaires ou secondaires .

b) La présence du précipité jaune- vif avec la DNPH indique que les produits d'oxydation des alcools sont porteurs du groupement carbonyle " /C = 0 : il s'agit donc de cétones ou d'aldéhydes• .

c) Le chauffage modéré des solutions s.

et 53 produit une oxydation ménagée de la solution S:z..

qui rédu it le réactif de Schiff.

mais il n'y a pas d 'oxydation de la solution 53 : s.

est donc un aldéhyde alors que 53 est une cétone •.

3.

Le seul des quatre alcools possibles pour F, qui soit tert iaire est le méthyl-2 propanol-2 .

L alcool de F2 est oxydé par le dichromate en aldéhyde, puis en acide par le réact if de Schiff ; c'est donc un alcool primaire : soit le butano/, soit le méthyl -2 propanol.

L 'alcool de F3 est oxydé par le dichromate en cétone : c ' est donc un alcool secondaire et la seule possibilité est le butanol-2 .. »

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