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carbonyle.

s’il n'y a pas d’atome d’hydrogène, que ces deux valences soient reliés à deux groupement alkyles on a une cétone. Alors juste une remarque : Dans l’aldéhyde, ce carbone -là est relié à un seul groupeme nt alkyle, le groupement aldéhydique sera toujours en bout de chaine. Alors que le carbone fonctionnel étant relié à deux groupements alkyles, le groupement carbonylé dans le cas d’une cétone sera au milieu de la molécule. QUELQUES PROPRIETES PHYSIQUES Bien qu’il y ait un C...

Définition: CARBONYLE, substantif masculin.

07/11/2011 Les dérivés Carbonylés H,C C O H,C 1 Nomenclature CO Groupement carbonyle : CO lié uniquement à C ou H O Les aldéhydes C H Au moins un des deux substituants est un atome d'Hydrogène Groupement principal : suffixe al, ou carbaldéhyde pour des molécules complexes H CHO H3C CHO Méthanal (ou aldéhyde formique ou formaldéhyde) (la solution aqueuse à 40% = formol) Éthanal ( ou aldéhyde acétique ou acétaldéhyde) CHO Cyclohexane carbaldéhyde Groupement secondaire

07/11/2011 2 Les cétones Groupement principal : suffixe one, parfois dialkylcétones O cyclohexanone C H3 CCH 3 Propanone (l’acétone) C H3 CH 3 O Pentan‐2‐one (méthylpropylcétone) CCH3 O Méthylphénylcétone (acétophénone) O cyclohexanone Groupement secondaire : préfixe oxo C H3 O COOH Acide 3‐oxobutanoïque 3 Structure Mlé llMolécule p lane, angles voisins de 120 °Le carbone et l’oxygène sont tous deux hybridés sp2 La liaison C=O est fortement polarisée Différence d’électronégativ...

16/03/2012 Dérivés Carbonylés 1 Propriétés Chimiques C + C O C - Présence de doublets sur l'oxygène Basicité (pKa -6 à

16/03/2012 2 Réactions dues à la mobilité de l’hydrogène en α du carbonyle Énolisation Prototropie Tautomérie Équilibre céto -énolique Équilibre très en faveur de la forme cétonique Bilan thermodynamique π C=O : 375 σ C-H : 410 785 kJ π C=C : 260 σ O-H : 460 720 kJ La forme cétonique est plus stable d’environ 60 kJ 3 Dans certains cas la forme énol peut être plus importante : Les phénols, à cause de l’aromaticité Les dérivés β-dicar...

Réactions du carbonyle et de l'hémiacétal

98 Réactions du carbonyle et de I’hémiacétal L‘iode n’est pas réactif en milieu acide. En milieu basique, il est converti en hypoiodite, un oxydant puissant, et oxyde quantitativement les aldoses en acides aldoniques, selon la réaction (6.2) qui a aussi bien une valeur analytique que pré- parative. (6.2) RCHO + I, + 3 NaOH -+ RC0,Na + 2 Na1 + 2 H,O 6.3 RÉACTIFS NUCLÉOPHILES 6.3.1 Borohydrure de sodium Ce réactif, stable dans l’eau dans des co...

18/10/2011 Acides Carboxyliques carbonyle O carboxyle RC OH hydroxyle R = H, alkyle ou aryle 1 Nomenclature acide alcan oïque O Acide hexanoïque OH Acide

18/10/2011 2 Acide formique CO O H H O Nomenclature d’usage C O O H C H3 CO O H C H 2 C H3 Acide acétique Acide propionique 3 CO O H C H 2 C H 2 C H3 CO O H C H 2 C H 2 C H 2 C H3 Acide butyrique Acide valérique 4

16/03/2012 Dérivés Carbonylés 1 Propriétés Chimiques C + C O C - Présence de doublets sur l’oxygène Basicité (pKa -6...

16/03/2012 Dérivés Carbonylés 1 Propriétés Chimiques C + C O C - Présence de doublets sur l’oxygène Basicité (pKa -6 à -10) O nucléophilie C H - Nu H B C C + C O Déficit électronique sur le carbone électrophilie C Mobilité des hydrogènes en α pKa : 19-20 O C O C- nucléophilie énolate carbanion 2 1 16/03/2012 Réactions dues à la mobilité de l’hydrogène en α du carbonyle Énolisation H R C C O H H H R C C O H H Prototropie Tautomérie Équilibre céto-énoliq...

Acides Carboxyliques et dérivés d'acides Compléments du cours de l'UE1 qui est un pré-requis 1 Acides

2 3 O C OH R Orbitale p* vacante Recouvrement latéral de - l’orbitale doublement occupée de l’hydroxyle - l’orbitale non liante vacante P*du carbonyle - Augmentation de la densité électronique sur l’oxygène du carbonyle - Augmentation de la polarité de la liaison O -H de l’hydroxyle 4 Propriétés Chimiques des Acides Carboxyliques C O O R H C O O+ R H

Acides Carboxyliques et dérivés d’acides Compléments du cours de l’UE1 qui est un pré-requis 1 Acides Carboxyliques carbonyle O carboxyle...

Acides Carboxyliques et dérivés d’acides Compléments du cours de l’UE1 qui est un pré-requis 1 Acides Carboxyliques carbonyle O carboxyle R C O H hydroxyle R = H, alkyle ou aryle 2 1 Orbitale p* vacante O Recouvrement latéral de - l’orbitale doublement occupée de l’hydroxyle - l’orbitale non liante vacante P*du carbonyle OH C R O O R R C O H C O + H - Augmentation de la densité électronique sur l’oxygène du carbonyle - Augmentation de la polarité de la liaison O-H de l’hydr...

organomagnésiens - chimie.

3. 3 Autres réactions Lorsque le groupe carbonyle est stériquement encombré, les organomagnésiens peuvent agir comme réducteurs. Avec les esters, ils produisent tout d’abord une cétone, puis la réaction se poursuit entre une molécule d’organomagnésien et une molécule de cétone pour former un alcool tertiaire. Notons que les chlorures et les anhydrides réagissent de manière analogue en produisant des alcools tertiaires. Si l’on expose un halogénure d’alcoylmagnésium à l’oxygène, ou plus générale...

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