Zucker - Chemie.

« 2.3 Mutarotation Mit der Ringbildung entstehen neue Chiralitätszentren und im Fall der Glucose zwei diastereomere Formen, die als α- und β-Form bezeichnet werden.

In wässriger Lösung stellt sich zwischen diesen Diasteromeren ein chemisches Gleichgewicht ein, dass bereits 1848 der französische Chemiker Augustin Pierre Dubrunfaut (1797-1881) erstmalsunter dem Begriff „Mutarotation” beschrieb.

Dubrunfaut beobachtete, dass eine frisch zubereitete Lösung von α-D-Glucose mit der Zeit ihren optischen Drehwert ([ α]D, Drehung polarisierten Lichts) kontinuierlich ändert, um schließlich bei einem Wert ([ α]D = +52,5°) stehen zu bleiben.

Der Chemiker zog die richtige Schlussfolgerung, dass die Umwandlung der α-Form ([ α]D = +112,2°) in die β-Form ([ α]D = +18,7°) Ursache für dieses Phänomen ist. 2.4 Chemische Reaktionen der Monosaccharide Bedingt durch ihre funktionellen Gruppen ( 8CHO, 8CRO, 8OH) können Zucker verschiedene chemische Reaktionen eingehen, die u.

a.

auch zum Nachweis herangezogen werden.

So nutzt man beispielsweise die leichte Oxidierbarkeit von Glucose zur Gehaltsbestimmung im Blut oder in Lebensmitteln. 2.4. 1 Tollens-Reaktion Zucker, wie z.

B.

Aldosen, sind in der Lage, aus silbersalzhaltigen Lösungen im ammoniakalischen Milieu Silber(I)ionen (Ag +) zu elementarem Silber zu reduzieren: 2Ag+ + R8CHO + H 2O « 2Ag + R 8COOH + 2H +Bei dieser Reaktion wird das Edelmetall in Form eines Silberspiegels an der Wand des Reaktionsgefäßes abgeschieden. 2.4. 2 Fehling- oder Trommer-Reaktion Reduzierende Zucker sind ebenfalls in der Lage, im basischen Milieu Kupfer(II)ionen (Cu 2+) zu gelbem bzw.

ziegelrotem Kupfer(I)oxid (Cu 2O) zu reduzieren – der Zucker wird, wie im Fall der Tollens-Reaktion, zur Polyhydroxysäure oxidiert.

Die genaue Stöchiometrie dieser Reaktion ist bislang nicht bekannt.

Auch bestimmte Ketosen könneneine positive Reaktion zeigen, da sie im Basischen leicht in Aldosen umgelagert oder auch zu niederen Aldosen abgebaut werden. 2.4. 3 Nachweis mit Enzymen Eine weitere Möglichkeit, Zucker nachzuweisen bzw.

den Zuckergehalt einer Probe zu bestimmen, bietet die Oxidation mit Hilfe von Enzymen.

Ein bedeutendes Beispiel istdie Oxidation von Glucose mit dem Enzym Glucoseoxidase (GOD) zum Gluconsäure-5-lacton.

Hierbei nimmt das Enzym zwei Wasserstoffatome auf, die in einer zweitenOxidation mit Luftsauerstoff zu Wasserstoffperoxid reagieren.

Da die Reaktionsprodukte farblos sind, wird eine dritte Reaktion als Indikation nachgeschaltet, bei der dasWasserstoffperoxid mit Hilfe einer Peroxidase (weiteres Enzym) und o-Toluidin (2-Methylanilin, giftig) zu einem blaugrünen Farbstoff reagiert.

Der Anteil dieses Farbstoffesin der Probe kann z.

B.

photometrisch bestimmt werden und lässt so Rückschlüsse auf den ursprünglichen Glucosegehalt zu.

Teststreifen zur schnellen Bestimmungenthalten ebenfalls das Enzym GOD und o-Toluidin – in diesem Fall gelingt die Bestimmung über die Intensität der Verfärbung.

Die GOD-Reaktion kommt bei derBestimmung des Glucosegehalts sowohl im Blut als auch im Harn und in Lebensmitteln zum Einsatz.

Siehe auch Zuckerstoffwechsel 3 OLIGOSACCHARIDE Zu den Oligosacchariden werden insbesondere die Di- und Trisaccharide gezählt.

In ihnen sind zwei bzw.

drei Monosaccharide glykosidisch miteinander verbunden.Allgemein lassen sich Oligosaccharide z.

B.

mit verdünnter Säure wieder in ihre Ausgangszucker zerlegen. Disaccharide sind z.

B.

die Zucker Maltose (Malzzucker), Lactose (Milchzucker) und Saccharose (Rohrzucker bzw.

Rübenzucker) mit der allgemeinen SummenformelC12H22O11.

Werden sie mit verdünnten Säuren behandelt, so nehmen die Disaccharide pro Molekül ein Molekül Wasser auf, und es entstehen zwei Moleküle eines Monosaccharids.

Aus der Maltose bilden sich dabei zwei Moleküle Glucose und aus der Lactose je ein Molekül Glucose und Galactose.

Die Saccharose schließlich liefert je einMolekül Glucose und Fructose.

Ein ähnliches Ergebnis erhält man, wenn die Disaccharide mit entsprechenden Enzymen behandelt werden.

Beim Beispiel Maltose wäre diesdas Enzym Maltase ( α-Glucosidase) und im Fall der Lactose die Lactase ( α-Galactosidase). Bei größeren Oligosacchariden sind bis zu sechs Monosaccharide miteinander verknüpft (Tetra-, Penta- und Hexasaccharide). 4 POLYSACCHARIDE Als Polysaccharide werden makromolekulare Verbindungen bezeichnet, die sich aus einigen hundert Monosaccharidbausteinen zusammensetzen.

Zu den bekanntestenVertretern gehören Stärke, Glykogen und Cellulose.

Siehe auch Polysaccharide Microsoft ® Encarta ® 2009. © 1993-2008 Microsoft Corporation.

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