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Représentation spatiale des molécules

Publié le 16/12/2012

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REPRESENTATION SPATIALE DES MOLECULES Nous allons étudier les huiles essentielles de citron et d'orange et voir ce qui les rend différentes l'une de l'autre. Comment se fait-il que les huiles essentielles du citron et de l'orange ont une odeur différentes alors que leur formules brute sont très proche? I/ Écriture topologique : Pré requis A) Structure des molécules organiques La chimie organique est la chimie des composés du carbone Une liaison covalente entre deux atomes est assurée par la mise en commun de deux électrons de valence des atomes. Elle est symbolisée par un tiret appelé doublet liant. Les atomes s'entourent de huit électrons de valence afin de satisfaire la règle de l'octet à la différence de l'atome d'hydrogène qui s'entoure de deux électrons de valence pour satisfaire la règle du duet. Les électrons de valence non engagés dans les liaisons covalentes sont regroupées en doublets non liants. Atome Carbone C Azote N Oxygène O Hydrogène H Doublets liants entourant l'atome 4 3 2 1 Doublets non liants entourant l'atome 0 1 2 0 B) Chaîne carbonée Une chaîne carbonée est l'enchaînement des atomes de carbone constituant une molécule organique. Elle peut être : &l...

« Cyclohéxane C)  Repr ésentation des mol écules La repr ésentation des atomes, des doublets liants et des doublets non liants d'une mol écule s'appelle  la  formule de   Lewis . L' écriture topologique est une repr ésentation mol éculaire simplifi ée. Elle fait abstraction des atomes d'hydrog ène et de   carbone pour ne montrer que le squelette de la mol écule. Seules les «   h étéroatomes   » (autres que C et H) sont not és. Les   cha îne carbon ées sont des traits continus et chaque changement de direction de ce trait repr ésente un atome de carbone.

  Cette repr ésentation est surtout utile pour les grosses mol écule. Pour   repr ésenter   dans   un   plan   la   g éom étrie   spatiale   des   mol écules,   on   utilise   les   conventions   de   Donald   James   Cram. La  repr ésentation de Cram  autour d'un atome de carbone peut se faire en utilisant les formules d évelopp ée, semi­ d évelopp ée   ou   topologique.

  C'est   une   repr ésentation   qui   permet   de   rendre   compte   de   l'aspect   tridimensionnelle   des   mol écules. On adopte les notations suivantes : • liaison  dans  le plan de la feuille : • liaison  à l' arri ère  du plan de la feuille :  • liaison  à l' avant  du plan de la feuille :      Formule brute Formule d évelopp ée Formule semi­d évelopp ée C 2 H 6 O Formule de Lewis Formule topologique Repr ésentation de Cram D)  Conformation On   appelle   conformation   d’une   mol écule   la   disposition   dans   l’espace   des   atomes   de   cette   mol écule   les   uns   par   rapport aux autres. Deux structures sont dites  st éréoisom ères de conformation  si l'on peut passer de l'une  à l'autre par rotation autour   d'une ou plusieurs liaisons simples ou en «   tordant   » la mol écule (pour les mol écules cycliques par exemple). Il n'est pas   n écessaire de casser une liaison pour passer de l'un  à l'autre des conform ères. Lorsque plusieurs conformations sont  possibles,  la mol écule  privil égie  celle qui  minimise  l' énergie  car il s'agit de la   plus stable.. »

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