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Aspirine

Publié le 11/02/2015

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TP5 SYNTHESE DE L'ASPIRINE H istoire de l'aspirine L'aspirine ou acide acétylsalicylique est un antalgique (soulage les douleurs) et un antipyrétique (fait baisser la fièvre). Vers l'an 400 avant J.-C., Hippocrate donnait à boire aux femmes enceintes une tisane de feuilles de saule pour lutter contre les douleurs de l'accouchement. On sut plus tard qu'elle contenait de l'acide salicylique. En 1899, F. Hoffmann chimiste allemand entré au service des laboratoires Bayer met un terme à des années de recherche en réussissant la synthèse de l'aspirine, un dérivé de l'acide salicylique Document 1 : Données physico-chimiques et sécurité Acide salicylique Anhydride acétique Aspirine (ou acide acétylsalicyliq ue) Acide éthanoïque Acide sulfurique Aspect Solide blanc Liquide incolore d'odeur piquante Solide blanc Liquide incolore d'odeur piquante liquide visqueux, incolore et inodore Température de fusion Température d'ébullition 159 °C -73°C 135°C 17°C 3°C 211°C 136 °C 118 °C 335°C Densité Solubilité peu soluble dans l'eau à froid, soluble

« Document 2 : Synthèse d’une espèce chimique Lors d’une synthèse, le chimiste mélange des réactifs pour former un ou plusieurs produits. Les conditions expérimentales (température, agitation, durée de chauffage…) doivent être respectées scrupuleusement. Pour accélérer la transformation, il est souvent nécessaire de chauffer et d’ajouter un catalyseur (une substance utilisé en très petite quantité et accélérant la transformation) Première étape de la synthèse : la transformation La synthèse de l'aspirine se fait à partir de l'anhydride acétique et de l'acide salicylique Introduire dans un erlenmeyer bien sec 1,7 g d’acide salicylique puis 2,5 mL d’anhydride acétique en prenant soin d’opérer dans les meilleures conditions de sécurité .( doc 1) Ajouter quelques gouttes d’acide sulfurique avec un compte -gouttes. (Réalisé par le professeur) Monter un réfrigéran t à air vertical et chauffer à 60°C pendant 20 minutes.

(Voir schéma ci -dessous) Retirer l’erlenmeyer du bain marie puis a jouter avec précaution 50 mL d’eau. Placer le ballon dans un cristallisoir contenant de la glace, jusqu’à ce qu’on observe des cristaux d’aspirine. Deuxième étape de la synthèse : la séparation et la purification en rinçant le précipité à l'eau distillée glacée. (Voir schéma ci -dessous) Transvaser le solide s ur une feuille de papier filtre, dans une coupelle. Prolongement : la purification de l’acide acétylsalicylique obtenu peut être réalisée par une opération dite de recristallisation : le solide synthétisé est dissous dans quelques millilitres d’un mélange 50/50 en volume d’éthanol et d’eau puis p orté à ébullition.

Lors du refroidissement à température ambiante puis dans un bain de glace, des paillettes blanches d’acide salicylique purifié apparaissent. Par manque de temps, nous ne réaliserons pas cette opération de recristallisation. Troisième étape de la synthèse : l’identification Pour vérifier si le solide blanc obtenu est bien de l’aspirine, on peut réaliser une chromatographie sur couche mince.

On prendra comme solution de référence, une solution d’aspirine pur e (C) et une solution d’acide salicylique pure (AS) .

(S) est la tâche d’aspirine synthétisée.. »

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