U.F.R. BIOMEDICALE PCEM 1 Médecine René Descartes Les thiols Les éther-oxydes Les thio-éthers 1 Document Médecine René

U.F.R. BIOMEDICALE PCEM 1 Médecine René Descartes Les thiols Les éther-oxydes Les thio-éthers 1 Document Médecine René Descartes - Toute utilisation nécessite l'autorisation des auteurs. Les Thiols o Suffixe thiol, préfixe mercapto o Malodorants o Moins associés que les alcools Eb.: EtSH : 37° C EtOH : 78° C o très peu solubles dans l'eau o Beaucoup plus acides que les alcools : pKa (EtSH/EtS-) = 10,5 H2N CH C CH2 SH cystéine pKa (EtOH/EtO-) = 16 O O OH H 2N CH C OH H H N H O H2C HO pKa = 13,6 H R" H N N H sérine O R' H N CH2 OH O R H O H 2C H N H O SH pKa = 8,3 o bases très faibles (pKa = -7) 2 Document Médecine René Descartes - Toute utilisation nécessite l'autorisation des auteurs. o Bonnes bases de Lewis (molles) : => liaisons assez fortes avec les métaux lourds (toxiques) Ex.: 2 RSH + Hg2+ g Hg(SR)2 => coordination de métaux de transition (Zn, Cu, Fe) dans les protéines : Ex. : agrégats fer-soufre dans les protéines de transfert d'électrons de la chaîne respiratoire mitochondriale 3 Document Médecine René Descartes - Toute utilisation nécessite l'autorisation des auteurs. o S très polarisable (cf. orbitales d, 3&egra...