STEREOCHIMIE Une formule développée plane n'est pas toujours suffisante pour décrire convenablement une molécule.

STEREOCHIMIE Une formule développée plane n'est pas toujours suffisante pour décrire convenablement une molécule. Vous connaissez certainement déjà certaines formes d'isomérie : de constitution, fonctionnelle. Ici, nous nous intéresserons plus particulièrement à la stéréoisomérie. Cette isomérie est liée à la forme du carbone : vous savez certainement que les liaisons autour du carbone s'organisent dans une pyramide à base triangulaire. C'est cet arrangement dans l'espace qui est à l'origine de la stéréoisomérie : il existe, dans certaines conditions, plusieurs formes géométriques possibles pour une même molécule. C G éométrie du carbone (sp3) Nous verrons ensuite les différentes représentations conventionnelles des molécules. Enfin, nous terminerons sur un exemple concret qui vous montrera l'importance de la stéréochimie dans les composés pharmaceutiques. I. LES DIFFERENTES ISOMERIES. Une formule brute ne donne que la composition en atomes d'une molécule(carbone, oxygène, hydrogène...). A cette formule brute, peut correspondre plusieurs molécules différentes : chacune de ces molécules est un isomère. A. Isomérie de constitution. Dans ce type d'isomérie, l'enchaînement des atomes et des fonctions chimiques sont différents. O H3C C CH3 H2C CH CH2OH Isomères de constitution Ces deux molécules sont des isomères de constitution (elles ont même formule brute C3 H6 O) : elles diffèrent par l'enchaînement comme par les fonctions chimiques portées. 1/10 www.mediprepa.com B. Isomérie de position. Les fonctions chimiques sont dans ce cas identiques ; ce qui diffère c'est leur position sur la chaîne carbonée : OH H3C CH2 CH2OH H3C CH CH3 Isomères de position : un alcool primaire et un alcool secondaire Ces deux molécules ont même formule brute (C3 H8 O), elles portent toutes deux une fonction alcool et ne diffèrent que par la position de cette fonction: ce sont bien des isomères de position. C. Stéréoisomères. La structure et les fonctions portées sont identiques. Les molécules ne diffèrent que par l'arrangement des atomes dans l'espace. Les stéréoisomères se classent en deux catégories : - les stéréoisomères de conformation - les stéréoisomères de configuration Pour étudier la stéréoisomérie, il faut avant tout chose être capable de représenter une molécule dans l'espace. Nous allons voir maintenant les représentations des molécules les plus utilisées. II. REPRESENTATION DES MOLECULES. Plusieurs modèles de représentation sont utilisés ; il est important de les connaître mais aussi de savoir passer d'un modèle à un autre. Il existe quatre modèles de représentation conventionnelle : Cram, Newman, Fischer et la repré...