STEREOCHIMIE

Ces molécules sont différencier par la configuration du carbone asymétrique : configuration S et configuration R (vérifié le !).

Sur ce schéma on a représenté les deux formes de la thalidomide : est coloré en rouge le groupement qui « vient vers vous ». Si la (S) a effectivement des propriétés analgésiques la (R) a quant à elle des propriétés tératogènes c'est à dire « qui donne des monstres ».

III. STEREOISOMERIE DE CONFORMATION.

La stéréoisomérie conformationelle n'est pas une stéréochimie « statique » comme l'est l'isomérie de position ou l'énantiomérie. C'est une stéréochimie « dynamique » liée à la libre rotation autour des liaisons simples carbone-carbone (rotation due à l'agitation thermique).

Conformations du butane

3

Attention : les conformations représentées si dessus ne sont pas les seules (il en existe une infinité...). Toutes les conformations sont possibles mais pas équiprobales. La molécule a tendance à adopter un agencement géométrique particulier : celui qui minimise les répulsions intramoléculaires (encombrement stérique par exemple) et maximise les interactions stabilisantes. Sur l'exemple précédent, on peut dire que la conformation éclipsée présentant les deux groupements méthyle face à face est défavorable (encombrement stérique). Par contre, la conformation décalée avec un angle de 180° entre les deux méthyle (il sont opposés l'un à l'autre) devrait être plus favorable.

IV. IMPORTANCE DE LA STEREOCHIMIE : ENANTIOMERES DE LA THALIDOMIDE.

La thalidomide est un exemple parmi tant d'autres de l'importance de la stéréoisomérie : ici c'est un couple d'énantiomères. La thalidomide est un produit pharmaceutique (un analgésique) qui a été administré dans les années soixante aux femmes enceintes.

O

Le carbone marqué d'un astérix est asymétrique. Il existe deux énantiomères de la thalidomide : R et S.

O

O

9/10

(S)-Thalidomide

(R)-Thalidomide