Les Phénols
Publié le 04/04/2019
Extrait du document
Formation d'éthers
L'hydroxyle est peu basique et peu nucléophile
La réaction se fait en milieu basique
NaOH
R-X
+ NaX
Non appropriée pour les éthers Ar-O-Ar
Protection des phénols sous forme d'éthers - méthyliques, clivés par HI
- benzyliques, clivés par hydrogénolyse
7
Coupure de la liaison C-O
Protonation très difficile
Caractère partiel de liaison double
Coupure très difficile
Avec PCl5, remplacement de l'hydroxyle par un Chlore
Un des doublets de l'oxygène se place dans le plan des orbitales k aromatiques la liaison C-O des phénols présente un caractère partiel de double liaison
4 formes en résonance,
Les 3 formes de droites sont minoritaires du fait de la séparation de charges
3
Coupure de la liaison O-H
Acidité
H+ Pka = 9,98
Les HC phénoliques : 8 à 10
Les phénols sont beaucoup plus acides que les alcools et l'eau
Stabilisation de la charge, en position benzylique, par délocalisation
Contribution plus importante car la charge est présente dans les quatre formes en résonance
« 16/03/2012 2 3 la liaison C -O des phénols présente un caractère partiel de double liaison 4 formes en résonance, Les 3 formes de droites sont minoritaires du fait de la séparation de charges Longueur C -O : 1,36 Å (alcools 1,42) Un des doublets de l’oxygène se place dans le plan des orbitales aromatiques Coupure de la liaison O -H 4 Pka = 9,98 Les HC phénoliques : 8 à 10 Les phénols sont beaucoup plus acides que les alcools et l’eau Stabilisation de la charge, en position benzylique, par délocalisation Contribution plus importante car la charge est présente dans les quatre formes en résonance Acidité O O - O O. »
↓↓↓ APERÇU DU DOCUMENT ↓↓↓
Liens utiles
- COURS sur les PHENOLS : Diapo 1+2+3 Ce sont des structures qui ont un grpt OH, les phénols sont un cas particulier de groupement énols dont on a parlé avec les cétones.
- COURS sur les PHENOLS : Diapo 1+2+3 Ce sont des structures qui ont un grpt OH, les phénols sont un cas particulier de groupement énols dont on a parlé avec les cétones.
- 16/03/2012 Les Phénols Le phénol 1 Propriétés Chimiques Acidité, coupure de la liaison O-H 2 doublets non liants basicité nucléophilie Liaison C-O polaire : coupure ?
- 07/11/2011 Les Phénols 1 OH Nomenclature des phénols Groupement hydroxyle attaché à un cycle aromatique Le phénol Ar-OH Suffixe ol, ou préfixe hydroxy en présence de groupe de priorité supérieure Nombreuses substances naturelles OH Acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) 3-méthylphénol (méta-crésol) C H3 OH polyphénols OH OH OH pyrocatéchol) résorcinol hydroquinone 2 1 07/11/2011 Information complémentaire Quelques phénols physiologiques OH OH OH CH2 OH OH