Les amines Diapo 2 Les amines sonts des atomes du groupes 15.
Publié le 03/10/2014
Extrait du document
«
On comprend les temperatures car de moins en moins donneurs de H doncebulution augmente car il
reste que des van der waals.
Les amines ont toutes une odeur (les petites ) comme amoniac( methylamine) et en grandissant
putressine cadaverine bref ça pue.
Solubilités des maines → dissout deans les graisses mais par leurs fonctions donneurs et accepteurs
de H les petites molecules pourront etres solubles dans l'eau.
Dipao 8:
propriétes chimiques :
les 3 classes ont un doublet .
3 types de reactivité : basicité ( proton ), nucleophilie ( carbonne delta plus ) , oxydation (perte
d'electron)
Pour les amines primaires et secondaires, comme on a hydrogéne liée a un hétéroatome, assez
electronegatif on a une certaine mobilité de ces hydrogénes.
Diapo 9 :
basicité due au doublet non liée.
Le pk de l'acide conjugué de Nh3 (nh4 + ) donc pour deprotonner amine il faut monter a ph sup a 9
donc ph 9 , mais en gros on est autour de 11, donc base encore plus forte que l'amoniac , bcp plus
basique que l'eau ( -1,74) .
Une amine est tjrs protonée dans eau donc très soluble , → sels =stables
en mileiu aqueux
Diapo 10 :
Pour acidité on a pka l 'ordre de 35 (echelle loga) donc amines pas du tout acides dans systémes
biologiques donc acides faibles qui ne se deprotonnes exceptionnellemnt.
LE h peut s'echanger quand même.
Diapo 11:
Nuclepohilie due aussi au doublet.
Commun aux 3 classe d'amines.
Les amines sont de bons nucleophiles car cedent plus facilement leurs doublets.
Ex : reactions d'alkylation avec derivés halogénes
Quand on a azote avec 4 substituants = amonium = sels de la base.
On peut liberer amonium pour réavoir amine secondaire qui redevient nuclepohile et on peut avoir
amine tertiaire et on arrive a amonium quaternaire qui n'a plus de proton a eliminer = choline qui est
un neurotransmetteure neuromediatteur = (très stables) .
Diapo 12 :
Réaction d'acylation pouvant donnant amine.
Amine + acide carboxylique on a pas amides .
Amine est une base forte et acide carboxylique est fort donc tt ce qu'on peut avoir c'est un sel soit
caboxylate d'amonium.
Il faut pour avoir amides en chauffant amine- acide carboxylique mais rendement mauvais .
En fait il faut prendre amine et derivés d'acide carboxylique plus réactifs comme ester, chlorure
d'acide, anhydride d'acide et on aura amide .
Donc amide est obtenu par amine et derivé d'acide.
Rendement va être limité a 50 pourcent car des qu'on réagit on a hcl qui va protoner amine.
Donc
50 pourcent amine 50 pourcent un sels..
»
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