GLUCIDES: LES HOLOSIDES
Publié le 11/09/2013
Extrait du document
I. GENERALITES.
Si l on consid re que les oses repr sentent des glucides unitaires les osides sont alors des ensembles d oses, li s de mani re covalente. On distinguera les holosides, constitu s uniquement d oses, des h t rosides qui comportent des parties non glucidiques (prot iques, lipidiques ) ou aglycone.
Le pr sent chapitre traite des holosides que l on peut galement subdiviser en deux cat gories':
- les oligoholosides qui poss dent un faible nombre de r sidus (moins de quinze) tels le
saccharose, le maltose ou le lactose
- les polyholosides qui sont constitu s d encha nements d un nombre important de r sidus et sont
donc de haute masse mol culaire, tels l amidon, le glycog ne ou la cellulose.
II. LES OLIGOHOLOSIDES.
Ce sont des compos s hydrosolubles, dont la petite masse mol culaire leur conf re la caract ristique d tre dialysables. L hydrolyse en milieu acide faible et chaud va permettre de rompre les liaisons osidiques qui relient les oses entre eux et donc d obtenir des oses libres en m lange. Ne seront expos s dans ce paragraphe que trois diholosides (saccharose, lactose, maltose). Des oligoholosides de taille plus importante se retrouvent plus souvent dans le r gne v g tal.
«
O
O
OH
HOH
2
C
CH
2
OH
CH
2
OH
OH
1
O
2
OH
Le saccharose ou sucrose est l exemple le plus important de cette s rie.
C est le sucre,
proprement parler, que l on retrouve dans la betterave sucri re ou la canne sucre.
Son hydrolyse
produit un m lange de glucose et de fructose en quantit quimolaire (on retrouve abondamment
ce m lange dans le miel).
OH
1
OH
OH
Saccharose ou alphaD-glucopyranosyl 1-2 b taD -fructofuranoside
Ce sucre est indiff remment hydrolys par deux familles d enzymes': les alpha-glucosidases (ex':
maltases
intestinales) et les B ta-fructosidases (
invertase
de la levure de bi re).
B.
Le maltose': oside de
type maltose.
Dans ce type d oside, la liaison osidique n implique qu une fonction h mi-ac talique qui s associe
au groupement hydroxyle d une fonction alcoolique (souvent en carbone 3,4 ou 6).
Il subsiste
donc une fonction h mi-ac talique libre qui permet l oside d avoir une anom rie alpha ou b ta et
les m mes pouvoirs r ducteurs que les oses.
Le maltose est un diholoside qui n est abondant l tat libre que dans le malt o sa pr sence est
due
l hydrolyse enzymatique de l amidon.
Le maltose est hydrolysable par les alpha-
glucosidases et donne deux mol cules de glucose.
CH
2
OH
O
CH
2
OH
O
1
4
CHOH
4
OH
OH
O
OH
OH
Maltose ou alphaD-glucopyranosyl 1-4 D-glucopyranose
A noter':
les r sidus dont la fonction h mi-ac talique est engag e dans la liaison osidique sont
d nomm s avec le suffixe —osyl, le dernier sucre, si la fonction r ductrice libre (type maltose) est
d nomm avec le suffixe —ose, si elle ne l est pas (type tr halose) a le suffixe —oside.
C.
Le lactose': oside de
type maltose.
Ce diholoside est abondant dans le lait des mammif res (5 7 % en masse dans le lait de femme).
Il est hydrolysable par des b ta-galactosidases comme la
lactase
et donne une mol cule de
galactose et une mol cule de glucose.
Comme la fonction h mi-ac talique du glucose est libre, les
alpha-glucosidases sont sans effet sur ce glucide.
En revanche certaines bact ries peuvent le
fermenter en produisant de l acide lactique': CH
3
-CHOH-COOH.
Remarque':
l acide lactique produit dans les muscles lors de la glycolyse en ana robie ne provient
videmment pas du lactose mais de l hydrolyse du glucose.
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