fonction carbonyle aldhéhyde cétone
Publié le 24/11/2013
Extrait du document
«
s’il n'y a pas d’atome d’hydrogène, que ces deux valences soient reliés à deux groupement alkyles on a
une cétone.
Alors juste une remarque : Dans l’aldéhyde, ce carbone -là est relié à un seul groupeme nt alkyle, le
groupement aldéhydique sera toujours en bout de chaine.
Alors que le carbone fonctionnel étant relié à
deux groupements alkyles, le groupement carbonylé dans le cas d’une cétone sera au milieu de la
molécule.
QUELQUES PROPRIETES PHYSIQUES
Bien qu’il y ait un CO, bien qu’il y est un atome d’hydrogène dans le cas des aldéhydes et bien on n’a pas
de liaison hydrogène dans ce cas, mais la liaison CO est fortement polarisée avec les distances d’un
moment dipolaire (mu= μ).
Ce moment dipolaire est r elativement élevé mais par suite de l’existence de
ces moments dipolaires, il va se créer des interactions dipôle / dipôle qui vont entraîner la présence de
forces de Wan der Waals entre les différentes molécules.
Si bien que l’existence de ces forces entr e les
différentes molécules va faire que la T° d’ébullition va être supérieure à celle des hydrocarbures où on a
aucune charge puisque les hydrocarbures sont constitués uniquement de liaisons entre deux atomes de
carbone et entre un atome de carbone et un atome d’hydrogène.
Par contre la T° d’ébullition sera
nettement inférieure à celle des alcools, puisque on a dans ce cas -là formation d’agrégats qu’il faut
rompre avant de vaporiser : là on a tout simplement une interaction dipôle/dipôle qui est une
inter action beaucoup moins solide que les liaisons hydrogènes.
Alors maintenant le cas de la solubilité.
On avait vu que la solubilité était due à l’existence de liaisons entre la fonction et les molécules d’eau.
Dans ces cas -là, il peut se former des liaiso ns hydrogènes entre les molécules d’eau et les doublets libres
de l’atome d’oxygène.
Dans les liaisons hydrogènes formées entre l’eau et les dérivés carbonylés,
l’oxygène intervient par l’intermédiaire de ses doublets libres.
Vous voyez que même dans un al déhyde
l’atome d’hydrogène n’intervient pas.
Donc cette solubilité va être limitée, et bien évidemment, elle
diminue au fur et à mesure que le caractère hydrophobe de la fonction carbonylée augmente c'est -à-dire
que lorsque le nombre d’atomes de carbone au gmente.
Et en fait cette solubilité est pratiquement nulle
dès qu’on atteint des composés à plus de 5 atomes de carbones.
Dans ce cas -là la partie hydrophile c’est
l’oxygène par ses doublets libres, la partie hydrophobe est constituée par le reste de la m olécule.
LES PROPRIETES CHIMIQUES
Les caractéristiques structurales de la molécule et réactivité.
»
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