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fonction carbonyle aldhéhyde cétone

Publié le 24/11/2013

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FONCTION CARBONYLE-ALDEHYDE-CETONE ?DEFINITION Les composés organiques qui possèdent les doubles liaisons C=O portent un groupement fonctionnel carbonylé et sont appelés sous le terme général de composés carbonylés. Il s'agit bien évidemment d'une fonction bivalente, puisque l'hétéroatome est relié à l'atome de carbone par une double liaison. Vous voyez que sur le groupement carbonylé il existe deux valences libres, et si une de ces valences est utilisée pour former une liaison avec un atome d'hydrogène dans ces cas-là on a une fonction aldéhyde, s'il n'y a pas d'atome d'hydrogène, que ces deux valences soient reliés à deux groupement alkyles on a une cétone. Alors juste une remarque : Dans l'aldéhyde, ce carbone-là est relié à un seul groupement alkyle, le groupement aldéhydique sera toujours en bout de chaine. Alors que le carbone fonctionnel étant relié à deux groupements alkyles, le groupement carbonylé dans le cas d'une cétone sera au milieu de la molécule. ?QUELQUES PROPRIETES PHYSIQUES Bien qu'il y ait un CO, bien qu'il y est un atome d'hydrogène dans le cas des aldéhydes et bien on n'a pas de liaison hydrogène dans ce cas, mais la liaison CO est fortement polarisée avec les distances d'un moment dipolaire (mu=?). Ce moment dipolaire est relativement élevé mais par suite de l'existence de ces moments dipolaires, il va se créer des interactions dipôle / dipôle qui vont entraîner la présence de forces de Wan der Waals entre les différentes molécules. Si bien que l'existence de ces forces entre les différentes molécules va faire que la T° d'ébullition va être supérieure à celle des hydrocarbures où on a aucune charge puisque les hydrocarbures sont constitués uniquement de liaisons entre deux atomes de carbone et entre un atome de carbone et un atome d'hydrogène. Par contre la T° d'ébullition sera nettement inférieure à celle des alcools, puisque on a dans ce cas-là formation d'agrégats qu'il faut rompre avant de vaporiser : là on a tout simplement une interaction dipôle/dipôle qui est une interaction beaucoup moins solide que les liaisons hydrogènes. Alors maintenant le cas de la solubilité. On avait vu que la solubilité était due à l'existence de liaisons entre la fonction et les molécules d'eau. Dans ces cas-là, il peut se former des liaisons hydrogènes entre les molécules d'eau et les doublets libres de l'atome d'oxygène. Dans les liaisons hydrogènes formées entre l'eau et les dérivés carbonylés, l'oxygène intervient par l'intermédiaire de ses doublets libres. Vous voyez que même dans un aldéhyde l'atome d'hydrogène n'intervient pas. Donc cette solubilité va être limitée, et bien évidemment, elle diminue au fur et à mesure que le caractère hydrophobe de la fonction carbonylée augmente c'est-à-dire que lorsque le nombre d'atomes de carbone augmente. Et en fait cette solubilité est pratiquement nulle dès qu'on atteint des composés à plus de 5 atomes de carbones. Dans ce cas-là la partie hydrophile c'est l'oxygène par ses doublets libres, la partie hydrophobe est constituée par le reste de la molécule. ?LES PROPRIETES CHIMIQUES ?Les caractéristiques structurales de la molécule et réactivité Tout d'abord c'est une molécule plane, on a un carbone hybridé sp². Donc l'oxygène et le carbone et les deux autres carbones reliés au groupement carboné vont être dans le même plan. Ce qui signifie que ce composé va être extrêmement réactif puisqu'il n'y a pas d'encombrement sphérique ni au-dessus, ni au-dessous donc les réactifs vont pouvoir attaquer très facilement cet atome de carbone qui est relativement découvert. Deuxième caractéristique essentielle : c'est une molécule polarisée. Le raisonnement est toujours le même l'oxygène étant plus électronégatif que le carbone on a un déplacement d'électrons vers l'oxygène, dans ces cas-là il s'agit des électrons ? (plus mobiles que les électrons ?, donc cette délocalisation va être plus importante que dans le cas d'une liaison ?) et on a une polarisation de la molécule avec l'oxygène chargé négativement et le carbone chargé positivement. Donc si on considère les différents atomes d'une molécule d'un dérivé carbonyle, tout d'abord le carbone : on a une liaison multiple, qui dit liaison multiple (vu avec les méthyléniques) dit réaction d'addition. Mais le carbone étant polarisé ?+ et l'oxygène ?-, il va être le siège d'additions nucléophiles. Alors il existe une nuance pour cette réaction entre les aldéhydes et les cétones. En effet par l'intermédiaire de le...

« s’il n'y a pas d’atome d’hydrogène, que ces deux valences soient reliés à deux groupement alkyles on a une cétone.

Alors juste une remarque : Dans l’aldéhyde, ce carbone -là est relié à un seul groupeme nt alkyle, le groupement aldéhydique sera toujours en bout de chaine.

Alors que le carbone fonctionnel étant relié à deux groupements alkyles, le groupement carbonylé dans le cas d’une cétone sera au milieu de la molécule. QUELQUES PROPRIETES PHYSIQUES Bien qu’il y ait un CO, bien qu’il y est un atome d’hydrogène dans le cas des aldéhydes et bien on n’a pas de liaison hydrogène dans ce cas, mais la liaison CO est fortement polarisée avec les distances d’un moment dipolaire (mu= μ).

Ce moment dipolaire est r elativement élevé mais par suite de l’existence de ces moments dipolaires, il va se créer des interactions dipôle / dipôle qui vont entraîner la présence de forces de Wan der Waals entre les différentes molécules.

Si bien que l’existence de ces forces entr e les différentes molécules va faire que la T° d’ébullition va être supérieure à celle des hydrocarbures où on a aucune charge puisque les hydrocarbures sont constitués uniquement de liaisons entre deux atomes de carbone et entre un atome de carbone et un atome d’hydrogène.

Par contre la T° d’ébullition sera nettement inférieure à celle des alcools, puisque on a dans ce cas -là formation d’agrégats qu’il faut rompre avant de vaporiser : là on a tout simplement une interaction dipôle/dipôle qui est une inter action beaucoup moins solide que les liaisons hydrogènes. Alors maintenant le cas de la solubilité.

On avait vu que la solubilité était due à l’existence de liaisons entre la fonction et les molécules d’eau.

Dans ces cas -là, il peut se former des liaiso ns hydrogènes entre les molécules d’eau et les doublets libres de l’atome d’oxygène.

Dans les liaisons hydrogènes formées entre l’eau et les dérivés carbonylés, l’oxygène intervient par l’intermédiaire de ses doublets libres.

Vous voyez que même dans un al déhyde l’atome d’hydrogène n’intervient pas.

Donc cette solubilité va être limitée, et bien évidemment, elle diminue au fur et à mesure que le caractère hydrophobe de la fonction carbonylée augmente c'est -à-dire que lorsque le nombre d’atomes de carbone au gmente.

Et en fait cette solubilité est pratiquement nulle dès qu’on atteint des composés à plus de 5 atomes de carbones.

Dans ce cas -là la partie hydrophile c’est l’oxygène par ses doublets libres, la partie hydrophobe est constituée par le reste de la m olécule.

LES PROPRIETES CHIMIQUES Les caractéristiques structurales de la molécule et réactivité. »

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