Dérivés halogénés 1 Dérivés halogénés Halogénures d'Alkyle sp3 X = F, Cl, Br, I Halogénures de

Dérivés halogénés 1 Dérivés halogénés Halogénures d'Alkyle sp3 X = F, Cl, Br, I Halogénures de vinyle et d'Aryle sp2 X X CH2 halogénure de Vinyle réactivité différente de celle des halogénures d'alkyle halogénure d'Aryle objet d'un autre chapitre 2 1 dérivés halogénés naturels : nombre longtemps sous-estimé I O HO I I CH2 CH COOH O HO CH2 NH2 NH2 I I CH COOH I I Tri-iodothyronine (T3) Tyroxine (T4) Les algues marines produisent au moins 400 dérivés organohalogénés différents. A l'heure actuelle, quelque 3.800 composés organohalogénés naturels ont été identifiés, dont 2.215 contiennent du chlore, 1.951 du brome, 104 de l'iode et 29 du fluor. OH Cl O Cl Cl O Cl Cl Cl Cl Cl TCDD Cl lignite vieux de 15 millions d'années 3 http://www.belgochlor.be/fr/PDF_FR/120_FR.PDF Aprépitant : antiémetique CH2Cl2 dichlorométhane chlorure de méthylène Pourpre ou dibromo indigo épibatidine Cl extraite du murex ou escargot de mer N H N O H N Br analgésique 200 x morphine Br N H O Synthétisé par une algue rouge Synthétisé par le lièvre de mer 4 2 Nomenclature 5 On distingue 3 classes de dérivés halogénés, en fonction du type de carbone qui porte l'halogène : les halogénures primaires (I) R1 CH2 X R2 les halogénures secondaires (II) R1 CH X R2 les halogénures tertiaires (III) R1 C R3 X 6 3 L'atome d'halogène est désigné par un préfixe (fluoro-, chloro-, bromo-, iodo-) précédé du numéro du carbone qui le porte Groupement Préfixe IUPAC Nom de Famille F fluoro fluoroalcane Cl chloro chloroalcane Br bromo bromoalcane I iodo iodoalcane 7 Nomenclature : halogéno alcanes (officielle = IUPAC) halogénures d'alkyles (molécules simples) CH3Cl Chlorométhane Chlorure de méthyle CH2Cl2 Dichlorométhane Chlorure de méthylène CHCl3 Trichlorométhane Chloroforme CCl4 Tétrachlorométhane Tétrachlorure de Carbone Br CH3 H3C CH3 Cl CH3 Cl CH3 3-chlorohexane 3-bromo-5-chloro-2-méthylheptane Après avoir numéroté la chaîne, les différents préfixes ( substituants dits secondaires) sont rangés par ordre alphabétique 8 4 Structure de la Liaison C-X 9 Exemple de la formation d'une liaison s C-F F s CH3F F C HHH sp3 10 5 Un dérivé halogéné comporte une liaison entre un carbone et un hétéroatome dont les caractéristiques conduisent à des propriétés particulières : La molécule de chlorométhane est polaire chlorométhane eau ammoniac 11 Moment Dipolaire o Dépend de : - L'importance des charges partielles - la distance qui sépare ces charges - la polarisabilité des paires d'électrons non liants portés par les halogènes électronégativité l rbon- de la liaison imol e C aongueural ogen H D p oment del ectronegati vi ty Bond Length Carbone-Halogéne M omen t dipolaire E l'halogène Hal om ethane (Å of H alogen (pm )) (deb (Debyes) yes; D ) Halogénure CH3 F 4,0 1,39 1,85 CH3 Cl 3.,0 1,78 1,87 CH3 ...