Acides Carboxyliques et dérivés d'acides Compléments du cours de l'UE1 qui est un pré-requis 1 Acides
Publié le 26/02/2014
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Acides Carboxyliques et dérivés d'acides Compléments du cours de l'UE1 qui est un pré-requis 1 Acides Carboxyliques carbonyle O carboxyle RC OH hydroxyle R = H, alkyle ou aryle 2 1 Orbitale p* vacante O Recouvrement latéral de - l'orbitale doublement occupée de l'hydroxyle - l'orbitale non liante vacante P*du carbonyle OH C R O O R R C O H C O + H - Augmentation de la densité électronique sur l'oxygène du carbonyle - Augmentation de la polarité de la liaison O-H de l'hydroxyle 3 Propriétés Chimiques des Acides Carboxyliques 4 2 Décarboxylation R Nucléophilie basicité C >> C ?+ > R O Protons H Mobiles O H Acidité Nu Attaques nucléophiles 5 Acidité 6 3 Les acides carboxyliques sont des acides relativement forts H3C COOH H3C COO Acide acétique + + Acétate O H pKa = 4,74 O CH3 C + H2 O OH O CH3 C + + H3 O CH3 C O O O O 7 La présence de substituants sur la chaine module l'acidité R R Un substituant électroattracteur stabilise le carboxylate et augmente l'acidité R R Un substituant électrodonneur déstabilise le carboxylate et diminue l'acidité 8 4 La présence de substituants sur la chaine module l'acidité Effets Inducteurs O H3C Cl O C HC CH2 C O H Cl pKa = 4,74 O O H C Cl Cl O pKa = 2,87 Cl Cl <
« 2 3 O C OH R Orbitale p* vacante Recouvrement latéral de - l’orbitale doublement occupée de l’hydroxyle - l’orbitale non liante vacante P*du carbonyle - Augmentation de la densité électronique sur l’oxygène du carbonyle - Augmentation de la polarité de la liaison O -H de l’hydroxyle 4 Propriétés Chimiques des Acides Carboxyliques C O O R H C O O+ R H. »
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