Acides aminés et dérivés
Publié le 26/02/2014
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07/11/2011 Acides aminés et dérivés Définition : Dérivés bifonctionnels - fonction acide carboxylique - fonction amine Seulement 20 (21) amino acides naturels entrent dans la composition des protéines, traduits du code génétique supporté par les acides nucléiques Dans certains cas, des acides aminés pourront - après formation de la protéine - subir des modifications dites post translationnelles La composition en AA des protéines matures est donc un peu plus complexe 1 Structure des principaux AA naturels La plupart des AA naturels, et en particulier les 20 AA de base sont des ?-amino acides COOH H COOH C R NH2 R H NH2 Conséquences de cette présence sur le même carbone : réaction intramoléculaire quasi impossible car formerait un cycle trop tendu favorise les réactions intermoléculaires et donc la formation de peptides et protéines cette proximité assure une rigidité au squelette ainsi formé Les 20 AA possèdent tous un H sur le carbone ? se différencient par la nature du groupement R porté par ce carbone ? Le rôle des AA est double : - isolés - incorporés dans les peptides et les protéines O O NH CH C NH CH C Associés par des liaisons amides = liaisons peptidiques Ri Ri+1 2<...
« 07/11/2011 2 Chiralité des aminoacides les trois groupements communs aux amino acides ont toujours la même localisation, quelle que soit la nature de la chaîne latérale R O R C C N H H C O C O 3 O C H NH C H N H2 COOH H NH2 COOH H NH2 COOH H N H2 COOH R S R S GM GP Chiralité des aminoacides S H SH OH O H (L) sérine (L) cystéine Tous les aminoacides naturelschiraux appartiennent à la série L, Cependant on constate que la (L) alanine est (S) alors que la (L) cystéine est (R) R S R S (-) (+) (+) (-) (D) sérine (D) cystéine M P 4 C C N H H C O C H NH C O Il n’y a aucune règle générale permettant d’établir une relation entre R/S, (L)/(D) et (+)/(-) Les aminoacides "naturels" ont tous la même disposition spatiale :. »
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