16/03/2012 Les Phénols Le phénol 1 Propriétés Chimiques Acidité, coupure de la liaison O-H 2 doublets non liants basicité nucléophilie Liaison C-O polaire : coupure ?

16/03/2012 Les Phénols Le phénol 1 Propriétés Chimiques Acidité, coupure de la liaison O-H 2 doublets non liants basicité nucléophilie Liaison C-O polaire : coupure ? Noyau aromatique : SEAr oxydabilité Propriétés du groupement OH, modifiées par le noyau benzénique Propriétés du noyau benzénique modifiées par le groupement OH 2 1 16/03/2012 Longueur C-O : 1,36 Å (alcools 1,42) Un des doublets de l'oxygène se place dans le plan des orbitales ? aromatiques la liaison C-O des phénols présente un caractère partiel de double liaison 4 formes en résonance, Les 3 formes de droites sont minoritaires du fait de la séparation de charges 3 Coupure de la liaison O-H Acidité Pka = 9,98 Les HC phénoliques : 8 à 10 Les phénols sont beaucoup plus acides que les alcools et l'eau Stabilisation de la charge, en position benzylique, par délocalisation O - O O O Contribution plus importante car la charge est présente dans les quatre formes en résonance 4 2 16/03/2012 Modulation de l'acidité OH OH C H3 pKa : 9,98 10,26 7,15 8,40 7,23 Effet cumulatif 2,4-dinitrophénol pKa = 4,1 Acide picrique pKa = 0,25 5 Propriétés dues au doublet d'électrons Basicité Nettement plus faible qu...