16/03/2012 Dérivés Carbonylés 1 Propriétés Chimiques C + C O C - Présence de doublets sur l'oxygène Basicité (pKa -6 à
Publié le 02/10/2014
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« 16/03/2012 2 Réactions dues à la mobilité de l’hydrogène en α du carbonyle Énolisation Prototropie Tautomérie Équilibre céto -énolique Équilibre très en faveur de la forme cétonique Bilan thermodynamique π C=O : 375 σ C-H : 410 785 kJ π C=C : 260 σ O-H : 460 720 kJ La forme cétonique est plus stable d’environ 60 kJ 3 Dans certains cas la forme énol peut être plus importante : Les phénols, à cause de l’aromaticité Les dérivés β-dicarbonylés 24% pKa ~ 9 4 R C O C H H H R C O C H H H C O C H C O C H C H 3 C C C C H 3 O O H H C H 3 C C C C H 3 O O H H C H 3 C C C H 3 O O H H. »
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