07/11/2011 Les dérivés Carbonylés H,C C O H,C 1 Nomenclature CO Groupement carbonyle : CO lié uniquement à C ou H O Les aldéhydes C H Au moins un des deux substituants est un atome d'Hydrogène Groupement principal : suffixe al, ou carbaldéhyde pour des molécules complexes H CHO H3C CHO Méthanal (ou aldéhyde formique ou formaldéhyde) (la solution aqueuse à 40% = formol) Éthanal ( ou aldéhyde acétique ou acétaldéhyde) CHO Cyclohexane carbaldéhyde Groupement secondaire
Publié le 26/02/2014
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07/11/2011 Les dérivés Carbonylés H,C C O H,C 1 Nomenclature CO Groupement carbonyle : CO lié uniquement à C ou H O Les aldéhydes C H Au moins un des deux substituants est un atome d'Hydrogène Groupement principal : suffixe al, ou carbaldéhyde pour des molécules complexes H CHO H3C CHO Méthanal (ou aldéhyde formique ou formaldéhyde) (la solution aqueuse à 40% = formol) Éthanal ( ou aldéhyde acétique ou acétaldéhyde) CHO Cyclohexane carbaldéhyde Groupement secondaire : préfixe formyl COOH CHO Acide 2-formyl benzoïque 2 1 07/11/2011 Les cétones Groupement principal : suffixe one, parfois dialkylcétones O C CH H3C 3 O Propanone (l'acétone) cyclohexanone O H3 C CH3 O C Pentan-2-one (méthylpropylcétone) Méthylphénylcétone (acétophénone) CH3 Groupement secondaire : préfixe oxo O H3C COOH Acide 3-oxobutanoïque 3 Structure Molécule plane, angles voisins de 120 ° Le carbone et l'oxygène sont tous deux hybridés sp2 Différence d'électronégativité importante : C = 2,5 / O = 3,5 La liaison C=O est fortement polarisée CH3CHO CO Présence de doublets non liants : basicité nucléophilie sur un atome d'oxygène : accepteur de liaisons hydrogène 4 2 07/11/2011 ?* L'orbitale ? ressemble plus à l'orbitale p de l'Oxygène C O ? C + C O La probabilité de présence des électrons est plus importante près de l'oxygène O 40 à 50 % La liaison CO est particulièrement forte C C 600kJ C O 740 kJ C
« 07/11/2011 2 Les cétones Groupement principal : suffixe one, parfois dialkylcétones O cyclohexanone C H3 CCH 3 Propanone (l’acétone) C H3 CH 3 O Pentan‐2‐one (méthylpropylcétone) CCH3 O Méthylphénylcétone (acétophénone) O cyclohexanone Groupement secondaire : préfixe oxo C H3 O COOH Acide 3‐oxobutanoïque 3 Structure Mlé llMolécule p lane, angles voisins de 120 °Le carbone et l’oxygène sont tous deux hybridés sp2 La liaison C=O est fortement polarisée Différence d’électronégativité importante : C = 2,5 / O = 3,5 CH 3CHO C O Présence de doublets non liants : basicité nucléophilie sur un atome d’oxygène : accepteur de liaisons hydrogène 4. »
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