07/11/2011 Les amines 1 Définition Les amines peuvent être considérées comme des dérivés de l'ammoniac : NH3 dont on peut remplacer les atomes d'hydrogène par des chaines carbonées  amine primaire : amine secondaire : amine tertiaire : R1 NH2 R1 R2 R1 R2 classe de l'amine NH N R3 On peut également les classer selon d'autres critères : amine aliphatique : NH2 H3C amine aromatique : amines hétérocycliques : NH2 N aromatique NH Non aromatique 2 1 07/11/2011 Nomenclat

07/11/2011 Les amines 1 Définition Les amines peuvent être considérées comme des dérivés de l'ammoniac : NH3 dont on peut remplacer les atomes d'hydrogène par des chaines carbonées  amine primaire : amine secondaire : amine tertiaire : R1 NH2 R1 R2 R1 R2 classe de l'amine NH N R3 On peut également les classer selon d'autres critères : amine aliphatique : NH2 H3C amine aromatique : amines hétérocycliques : NH2 N aromatique NH Non aromatique 2 1 07/11/2011 Nomenclature si fonction principale : suffixe amine H3C NH2 CH2 NH2 méthylamine benzylamine H3C N CH3 CH3 NH2 Phénylamine : aniline NH CH3 triméthylamine N-méthylaniline si fonction secondaire : préfixe amino COOH H2 N Acide 4-aminobutanoïque (GABA) Dérivés tétrasubstitués : ammnonium quaternaires NE SONT PLUS DES AMINES + (CH3)4N Cl Chlorure de tétraméthylammonium 3 Structure Amines aliphatiques L'atome d'azote appartient au groupe 15  - il est hybridé sp3 -angles : structure tétrahédrique -N-H : liaison plus courte que C-H -C-N : liaison plus courte que C-C  -électronégativité : 3 - présence d'un doublet non liant Présence du doublet non liant : densité électronique élevée au niveau de l'atome d'azote 4 2 07/11/2011 Stéréochimie Bien que l'atome d'azote soit hybridé sp3,  on ne peut pas isoler d'énantiomères d'amines tertiaires Interconversion 1000 à 100 000 fois par secondes 5 Propriétés Physiques électronégativité :   2,5/C et 3/N  sont des molécules polaires Quelle que soit la classe, présence d'un doublet d'électrons non liants