TPE : Quels sont les effets des antibiotiques sur les bactéries et les limites de leur action ?

« 2- Généralités sur les antibiotiquesA) Notion d'antibiotiqueLes antibiotiques (grec : « anti » contre , « bios » la vie) sont des substances chimiques qui empêchent le développement des bactéries (ils sont dits bactériostatiques)ou les détruisent complètement (on parle alors d'antibiotiques bactéricides).

Leur structure est simple puisque ce sont des moléculaires.

Il existe différentes famillesd'antibiotiques ; chacun de ces antibiotiques ont un mode d'action particulier, que nous étudierons plus tard.Dans ce T.P.E, nous allons nous intéresser notamment à la pénicilline, antibiotique obtenu à partir d'un champignon microscopique : le Penicillium notatum.Fleming, un médecin anglais du XXe siècle travaillait sur les staphylocoques, qu'il cultivait.

Dans certains flacons, des spores d'un champignon microscopique,Pénicillium notatum, se développèrent : la multiplication des Staphylocoques s'arrêtait et ces bactéries finissaient même par être dissoutes.

La découverte par Flemingde ce champignon a été majeure dans l'histoire de la médecine. Nous avons essayé d'observer ce champignon par microscope, en prélevant des fragments de roquefort, où celui-ci est contenu (penicillium glaucum).

Sa structure estreconnaissable par sa forme particulière en pinceaux. Figure [ 5 ] : Pénicillum notatum (source Internet) Figure [ 6 ] : Pénicillium observés au microscope (X400) B) Structure chimique des antibiotiquesLes antibiotiques délivrés par un médecin pour son patient ont subi de nombreuses modifications (physiques ou chimiques) pour que ceux-ci n'aient pas d'effettoxique sur l'homme.

Dans ce T.P.E, nous ciblerons la structure chimique de la pénicilline et dd la céphalosporine.Toutes deux font parties de la famille des béta-lactames.

Construites autour d'un cycle beta-lactame, on distingue plusieurs familles de produits en fonction de lanature du cycle qui lui est accolé.

Toutes ces familles sont composées d'un acide carboxylique (COOH). Figure [ 7 ] : Famille des béta-lactames Toutes les pénicillines sont reconnaissables par leur cycle péname, constitué d'un cycle béta-lactame et du noyau thiazolidine.Cycle β-lactameNoyau thiazolidineFigure [ 8 ] : Noyau pénameAcide carboxylique La pénicilline est formée à partir de l'acide-6-aminopénicillanique.Figure [ 9 ] : Dérivées d'acide-6Figure [ 10 ] : Acide-6-aminopénicillaniqueCet acide 6 aminopénicillanique peut être substitué sur sa fonction aminée (NH2) pour donner naissance à des dérivés qui se distinguent par la stabilité, lapharmacocinétique, le spectre et la résistance aux beta-lactamases (cf II-).

Par ailleurs, la fonction carboxylique (COOH) peut être transformée en carboxylate (plussoluble).

Cette fonction acide est toutefois essentielle à l'activité antibactérienne.

Ces dérivées sont plus ou moins efficaces et leurs modes d'action varient en fonctionde la fonction qu'elles remplissent.

Ainsi par exemple, les pénicillines G sont acidosensibles et les V acidorésistantes.

L'obtention d'antibiotiques « purifiés » (notionnon développée dans ce TPE) nécessite de longues et complexes transformations chimiques, expliquées et illustrées à l'adresse suivante :http://culturesciences.chimie.ens.fr/dossiers-synthese-organique-article-Penicilline_Synthese_Antibiotique_Demirdjian.htmlFigure [ 11 ] : Noyau Cephem Les céphalosporines, quant à elles, sont reconnaissables par leur cephem : constituées d'un cycle béta-lactame lié à un noyau dihydrothiazine et sont formées à partirde l'acide 7-aminocéphalosporanique.

Par rapport à l'acide 6-aminopénicillanique, ce noyau possède un carbone supplémentaire. Noyau dihydrothiazine Cycle β-lactameAcide carboxylique 3- 1- Paroi* Beta-lactamines* Glycopeptides 2- Membrane* Polymyxines 3- Réplication ADN* Porfiromycines 4- Transcription ADN* Rifamycynes 5- Traduction ARN* Aminosides* TétracylinesModes d'action d'un antibiotique Figure [ 12 ] : Schéma des sites d'action des antibiotiques Plusieurs modes d'action existent, et différent selon l'antibiotique choisi.

Chaque antibiotique attaque le métabolisme bactérien en des sites différents.a) Action sur la paroi bactérienneLa paroi bactérienne est formée à partir d'un élément appelé peptidoglycane, sorte de cotte de mailles qui leur confère une rigidité leur permettant de résister dans lesmilieux particulièrement inhospitaliers.

La synthèse de ce peptidoglycane suit une procédure particulière.. »