TP Synthèse de l'hélianthine ou méthylorange

« 1 Introduction: De nombreuses substances chimiques prennent en solution aqueuse une couleur qui dépend des conditions de pH.

Cette propriété est m ise à profit pour déterminer les caractéristiques des solutions en y introduisant l’indicateur sous forme de solution ou bien en utilisant une bandelette de papier imbibée d’indicateur : le papier -pH.

Dès le dix -septième siècle, Robert Boyle utilise des décoctions de plantes comme indicateurs colorés.

Dans son ouvrage « expériences sur les couleurs » il explique en 1663 comment mettre en évidence le caractère acide des solutions à l’aide de sirop de violette.

Il suggère de déposer quelques gouttes de sirop sur un papier blanc puis de déposer l’acide sur le papier : la tache de sirop passe du violet au rouge.

Il donne ainsi le premier protocole expérimental de test d’acidité à l’aide d’un indicateur coloré et invente du même coup le papier -pH ! À la fin du di x-huitième siècle on commence à utiliser les indicateurs colorés naturels dans les procédés industriels à des fins de contrôles.

On constate alors que les solutions acides n’ont pas toutes le même effet sur les couleurs des indicateurs ; cela conduit à la mise au point des premières échelles de comparaison des forces des acides.

Il faudra attendre encore un siècle pour développer les premières synthèses d’indicateurs : la phénolphtaléine en 1877 et le méthylorange ou hélianthine en 1878.

Le nombre des indi cateurs ne cesse de croître et la variété de leur comportement vis -à -vis des différentes solutions acides et basiques est mal comprise jusqu’en 1894, quand W ilhelm Ostwald propose la première théorie des indicateurs.

Ostwald émet l’hypothèse suivante : l’i ndicateur est un acide HIn ou une base faible In - dont les formes dissociées et protonées sont de couleurs différentes.

Cette hypothèse s’avère exacte et la définition moderne la reprend en donnant plus de précisions : un indicateur coloré est un acide ou une base faible organique dont la structure interne change lors de l’échange de proton ce qui entraîne une variation de couleur.

L'hélianthine est un sol ide cristallisé.

En solution aqueuse, il est utilisé comme indicateur coloré acide- base.La zone de vi rage de l’hélianthine est comprise entre 3,1 et 4,4 avec la forme acide (HInd) de couleur rouge et la forme basique (Ind -) de couleur jaune- orangée.

CH H C C HC C H C H O 3S N C HC CH C C H H C NC H 3 CH 3 N C H H C C H C HC -O3S N C HC CH C C H H C NC H 3 CH 3 N HInd Ind - 2 Synthèse de l’hélianthine La synthèse de l'hélianthine se décompose en deux grandes étapes :  une réaction de dia zotation d'une amine aromatique ici l’acide sulfanilique : CH H C C H C CH C NH 2 HO 3S not ée A rN H 2. »