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organique - chimie.

Publié le 25/04/2013

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chimie
organique - chimie. 1 PRÉSENTATION organique, chimie, branche de la chimie qui étudie les composés du carbone et leurs combinaisons. De nombreuses variétés de substances sont constituées de molécules organiques, comme les médicaments, les vitamines, les matières plastiques, les fibres naturelles et synthétiques, les glucides, les protéines, les graisses. Les chimistes organiciens déterminent la structure des molécules organiques, étudient les réactions dans lesquelles elles sont impliquées et mettent au point des procédés pour les synthétiser. 2 HISTORIQUE En 1690, dans son Cours de chymie, Nicolas Lémery introduisit la distinction entre la « chimie minérale «, qui ne faisait intervenir à l'époque que des composés inertes, et la « chimie organique «, dont les substances sont issues des animaux et des végétaux. Les chimistes du XVIIe et du XVIIIe siècles croyaient que la synthèse de composés organiques, tels que l'acide acétique, à partir de composés minéraux, nécessitait l'intervention d'une « force vitale «. Ils étaient néanmoins capables de transformer un composé provenant du règne vivant en un autre issu du même règne. L'avènement de la chimie organique est souvent associé à l'expérience réalisée en 1828 par le chimiste allemand Friedrich Wöhler, qui parvint à transformer un composé inorganique, le cyanate d'ammonium, en une substance organique, l'urée. Avec sa découverte, Wöhler brisa la barrière entre les composés inorganiques, ou composés minéraux, et les substances organiques. Au cours du XIXe siècle, de nombreux progrès furent réalisés en chimie organique. Par exemple, on établit les premières formules développées, on introduisit la notion de groupe fonctionnel, de valence, de radical libre. Voir aussi Chimie. 3 IDENTIFICATION D'UN COMPOSÉ ORGANIQUE L'analyse élémentaire constitue la première étape dans l'identification d'une substance organique. Elle permet de déterminer le pourcentage relatif des différents éléments chimiques présents dans les molécules du composé. On peut ensuite en déduire la formule brute du composé lorsque la masse moléculaire, qui peut être déterminée par cryoscopie, n'est pas trop élevée. La formule brute indique le nombre de chaque type d'atome contenu dans une molécule. Par exemple, une molécule de fructose, ou glucose naturel, de formule brute C6H12O6, contient 6 atomes de carbone, 12 atomes d'hydrogène et 6 atomes d'oxygène. Cependant, cette formule brute correspond à plus de 15 autres composés différents, appelés isomères. Le chimiste organicien a alors pour mission de déterminer la formule développée du composé, qui indique l'arrangement des atomes dans l'espace. Dans le cas du D-fructose, cette formule est : Cette recherche constitue l'objet de l'analyse fonctionnelle, qui utilise les procédés chimiques et physiques permettant d'identifier la nature du squelette carboné et des fonctions présentes, ainsi que leur position. Voir aussi Spectromètre de masse. 4 LIAISONS CHIMIQUES Dans une molécule, les atomes sont reliés entre eux par des forces appelées liaisons chimiques. Il existe trois types de liaisons chimiques fortes : les liaisons covalentes, ioniques et métalliques. Les composés organiques présentent essentiellement des liaisons covalentes. En effet, le carbone peut former des liaisons covalentes avec d'autres atomes de carbone pour constituer de longues chaînes et des cycles : c'est ce qui différencie cet élément chimique des autres. Ces derniers ne peuvent en effet former des chaînes de plus de 8 atomes. Cette particularité du carbone et le fait qu'un atome de carbone crée souvent 4 liaisons avec d'autres atomes (tétravalence) expliquent la multitude des composés organiques connus. 5 NOMENCLATURE ET CLASSIFICATION Depuis le début des années 1980, plusieurs millions de composés chimiques avaient été répertoriés, et au moins 80 p. 100 d'entre eux contiennent du carbone. Pour nommer tous ces composés, une nomenclature systématique a été introduite en chimie organique et en chimie minérale par l'IUPAC (Union internationale de chimie pure et appliquée). Cette nomenclature est constamment modifiée en raison des nouveaux composés découverts. Dans une molécule d'hydrocarbure saturé (alcane), si l'on substitue à un ou plusieurs atomes d'hydrogène un groupe fonctionnel comportant un ou plusieurs hétéroatomes (O, N, P, etc.), on obtient une fonction qui attribue des propriétés spécifiques au composé. Par exemple, dans un alcane de formule brute R-H, en remplaçant l'atome d'hydrogène par la fonction alcool OH, on obtient l'alcool R-OH. Pour indiquer la nature d'un groupe fonctionnel, on utilise un suffixe. Ainsi, la présence d'une fonction alcool (OH) est précisée par le suffixe -ol. 6 SOURCES ET PROPRIÉTÉS DES COMPOSÉS ORGANIQUES Autrefois, le goudron de houille, puis le charbon -- par l'intermédiaire de l'acétylène -- étaient la source des composés aromatiques et de certains composés hétérocycliques. Le pétrole est aujourd'hui à l'origine d'un grand nombre de composés organiques. Cependant, lorsqu'un pays ne dispose pas de pétrole, son industrie chimique peut dériver de l'acétylène, qui peut être synthétisé à partir du calcaire et de la houille. Pendant la Seconde Guerre mondiale, l'Allemagne avait adopté cette solution lorsqu'elle fut coupée de toute source de pétrole et de gaz naturel. En général, les molécules organiques qui ne présentent que des liaisons covalentes se différencient des sels inorganiques par leurs bas points de fusion et d'ébullition. Par exemple, le composé ionique chlorure de sodium (NaCl) fond vers 800 °C, alors que le tétrachlorure de carbone (CCl4), liquide organique, bout à 76,7 °C. On pourrait tracer une droite, vers 300 °C, qui séparerait la plupart des composés covalents des composés ioniques. Une partie importante des composés organiques fondent ou bouent en effet à des températures inférieures à 300 °C, même s'il existe des exceptions. En général, les composés organiques se dissolvent dans des solvants non polaires (liquides n'ayant pas de charges électriques localisées), comme l'octane ou le tétrachlorure de carbone, ou bien dans des solvants de faible polarité, tels que les alcools, l'acide éthanoïque (acide acétique) et la propanone (acétone). Les composés organiques sont souvent insolubles dans l'eau, solvant très polaire. Les hydrocarbures ont de faibles densités, en général proches de 0,8, par rapport à l'eau. La présence de groupes fonctionnels dans un hydrocarbure peut cependant augmenter sa densité. Quelques composés organiques ont une densité supérieure à 1,2 : il s'agit en général des composés contenant plusieurs atomes d'halogènes. Les groupes fonctionnels qui peuvent former des liaisons hydrogènes augmentent en général la viscosité (résistance à l'écoulement) des composés. Par exemple, les viscosités de l'éthanol, de l'éthane-1,2-diol (glycol) et du glycérol augmentent dans cet ordre : ces composés contiennent respectivement un, deux et trois groupes OH, qui forment des liaisons hydrogènes fortes. 7 IMPORTANCE INDUSTRIELLE DE LA CHIMIE ORGANIQUE La chimie tient une grande place dans le monde industriel : sans tenir compte de la métallurgie, la chimie constitue près de la moitié de l'activité industrielle mondiale selon la capitalisation en bourse. La chimie organique, qui représente 40 p. 100 du chiffre d'affaires de l'industrie chimique française, est le domaine le plus important ; elle est largement dominée par la chimie macromoléculaire, qui prend une part croissante, et par la pétrochimie, chimie des dérivés du pétrole. La chimie organique a de nombreux débouchés. Elle fournit de nombreuses substances à l'armée, comme les explosifs ou les « gaz de combat «. La plupart des médicaments, comme les analgésiques ou les psychotropes, sont issus de la synthèse organique. L'industrie automobile utilise des peintures et des vernis spéciaux, des carrosseries en plastique, et surtout des élastomères, qui entrent dans la composition des pneus et de la plupart des joints. Les savons, les détergents, de nombreux parfums et colorants sont également à base de composés organiques synthétiques. Dans l'industrie du textile, les composés synthétiques ont souvent remplacé les produits naturels. Citons par exemple le Nylon, utilisé dans la confection d'un grand nombre de textiles. En photographie, les films sont à base de composés organiques synthétiques. L'industrie alimentaire fait appel à des films plastiques pour les emballages (polyéthylène, par exemple). La biologie a également recours à la chimie pour isoler, par exemple, des composés qui participent à des phénomènes biologiques. Ainsi, la chimie organique permet d'expliquer un grand nombre de mécanismes biologiques, tels que la glycolyse. Voir aussi Alcools ; Aldéhydes ; Amides ; Amines ; Aromatiques, composés ; Cétones ; Esters ; Hydrocarbures ; Minérale, chimie ; Organomagnésiens ; Plastiques, matières ; Mercaptans. Microsoft ® Encarta ® 2009. © 1993-2008 Microsoft Corporation. Tous droits réservés.
chimie

« 6 SOURCES ET PROPRIÉTÉS DES COMPOSÉS ORGANIQUES Autrefois, le goudron de houille, puis le charbon — par l’intermédiaire de l’acétylène — étaient la source des composés aromatiques et de certains composés hétérocycliques.

Le pétrole est aujourd’hui à l’origine d’un grand nombre de composés organiques.

Cependant, lorsqu’un pays ne dispose pas de pétrole, son industrie chimique peut dériver de l’acétylène, qui peut être synthétisé à partir du calcaire et de la houille.

Pendant la Seconde Guerre mondiale, l’Allemagne avait adopté cette solution lorsqu’elle fut coupée de toute source de pétrole et de gaz naturel. En général, les molécules organiques qui ne présentent que des liaisons covalentes se différencient des sels inorganiques par leurs bas points de fusion et d’ébullition.

Par exemple, le composé ionique chlorure de sodium (NaCl) fond vers 800 °C, alors que le tétrachlorure de carbone (CCl 4), liquide organique, bout à 76,7 °C.

On pourrait tracer une droite, vers 300 °C, qui séparerait la plupart des composés covalents des composés ioniques.

Une partie importante des composés organiques fondent ou bouent en effet à des températures inférieures à 300 °C, même s’il existe des exceptions.

En général, les composés organiques se dissolvent dans des solvants non polaires (liquides n’ayant pas de charges électriques localisées), comme l’octane ou le tétrachlorure de carbone, ou bien dans des solvants de faible polarité, tels que les alcools, l’acide éthanoïque (acide acétique) et la propanone (acétone).

Les composés organiques sont souvent insolubles dans l’eau, solvant très polaire. Les hydrocarbures ont de faibles densités, en général proches de 0,8, par rapport à l’eau.

La présence de groupes fonctionnels dans un hydrocarbure peut cependant augmenter sa densité.

Quelques composés organiques ont une densité supérieure à 1,2 : il s’agit en général des composés contenant plusieurs atomes d’halogènes. Les groupes fonctionnels qui peuvent former des liaisons hydrogènes augmentent en général la viscosité (résistance à l’écoulement) des composés.

Par exemple, les viscosités de l’éthanol, de l’éthane-1,2-diol (glycol) et du glycérol augmentent dans cet ordre : ces composés contiennent respectivement un, deux et trois groupes OH, qui forment des liaisons hydrogènes fortes. 7 IMPORTANCE INDUSTRIELLE DE LA CHIMIE ORGANIQUE La chimie tient une grande place dans le monde industriel : sans tenir compte de la métallurgie, la chimie constitue près de la moitié de l’activité industrielle mondiale selon la capitalisation en bourse.

La chimie organique, qui représente 40 p.

100 du chiffre d’affaires de l’industrie chimique française, est le domaine le plus important ; elle est largement dominée par la chimie macromoléculaire, qui prend une part croissante, et par la pétrochimie, chimie des dérivés du pétrole. La chimie organique a de nombreux débouchés.

Elle fournit de nombreuses substances à l’armée, comme les explosifs ou les « gaz de combat ».

La plupart des médicaments, comme les analgésiques ou les psychotropes, sont issus de la synthèse organique.

L’industrie automobile utilise des peintures et des vernis spéciaux, des carrosseries en plastique, et surtout des élastomères, qui entrent dans la composition des pneus et de la plupart des joints.

Les savons, les détergents, de nombreux parfums et colorants sont également à base de composés organiques synthétiques.

Dans l’industrie du textile, les composés synthétiques ont souvent remplacé les produits naturels.

Citons par exemple le Nylon, utilisé dans la confection d’un grand nombre de textiles.

En photographie, les films sont à base de composés organiques synthétiques.

L’industrie alimentaire fait appel à des films plastiques pour les emballages (polyéthylène, par exemple).

La biologie a également recours à la chimie pour isoler, par exemple, des composés qui participent à des phénomènes biologiques.

Ainsi, la chimie organique permet d’expliquer un grand nombre de mécanismes biologiques, tels que la glycolyse. Voir aussi Alcools ; Aldéhydes ; Amides ; Amines ; Aromatiques, composés ; Cétones ; Esters ; Hydrocarbures ; Minérale, chimie ; Organomagnésiens ; Plastiques, matières ; Mercaptans. Microsoft ® Encarta ® 2009. © 1993-2008 Microsoft Corporation.

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