1S C12 Synthèse d’un conservateur alimentaire : l’acide benzoïque(E210) Chapitre 20 page 346 I.

1S C12 Synthèse d’un conservateur alimentaire : l’acide benzoïque(E210) Chapitre 20 page 346 I. Protocole expérimental : Étape 1 : L’alcool benzylique est oxydé en benzaldéhyde puis en anion benzoate O OH O O– Dans un ballon de 500 mL, introduire : - quelques grains de pierre ponce, - 2,0 g de carbonate de sodium Na2CO3(s), - 2,4 mL d’alcool benzylique (situé sous la hotte), - 100 mL de solution aqueuse de permanganate de potassium (K+(aq) + MnO4-(aq)). Figure 1 Chauffage à reflux Chauffer à reflux pendant 30 minutes (Voir figure 1). Couper le chauffage et abaisser le support élévateur. Après environ cinq minutes, refroidir le ballon avec de l’eau du robinet. Étape 2 : Élimination du solide brun MnO2 Effectuer une filtration sous pression réduite (Voir figure 2). Transvaser le filtrat dans un erlenmeyer. Mesurer le pH du filtrat, noté pH1. Figure 2 Étape 3 : Transformation de l’anion benzoate en acide benzoïque O O– O OH Filtration sur Büchner Refroidir le filtrat dans un bain de glace. Ajouter progressivement 40 mL d’une solution d’acide chlorhydrique (H3O+ + Cl−) concentré. Effectuer une filtration sur Büchner. Après avoir taré une capsule de pesée, mesurer la masse de produit obtenu. Mesurer le pH du filtrat, noté pH2. TPC12 p 1 Étape 4 : Vérification de la pureté du produit obtenu Le banc de Köfler est constitué d'une surface métallique inoxydable chauffée par un dispositif permettant la décroissance continue de la température sur la longueur du banc. La substance à analyser est déposée directement sur la surface du banc. On visualise la délimitation entre la phase solide et liquide, un index mobile permet de lire la température correspondante. Après étalonnage du banc, déterminer la température de fusion du produit formé. II. Principe de la synthèse : Étape 1 : L’alcool benzylique est oxydé en benzaldéhyde puis – anion benzoate en O O OH 3C6H5CH2OH(aq)+ 4MnO4–(aq) Équation chimique 3C6H5CO2− (aq)+ 4MnO2(s) + HO−(aq) + 4H2O(l) violet État du système Avancement (mol) État initial 0 État intermédiaire État final marron Quantités de matière n1 n2 0 0 excès Solvant x excès Solvant xmax excès Solvant Q1. Nommer les parties à du montage de chauffage à reflux. Q2. Compléter littéralement le tableau d’avancement. Q3. Sachant que n1 = 23 mmol et n2 = 28 mmol, déterminer le réactif limitant la transformation. Q4. En déduire la quantité de matière théorique d’anion benzoate que l’on peut espérer obtenir. Q5. L’évolution de la coloration du contenu du ballon est-elle en accord avec les données du tableau ? Étape 2 : Élimination du solide brun MnO2 Q6. La coloration du filtrat est-elle en accord avec la détermination précédente du réactif limitant ? Q7. Nommer les points à du montage de filtration sous pression réduite. Q8. Indiquer la valeur du pH du filtrat. TPC12 p 2 Étape 3 : Transformation de l’anion benzoate en acide benzoïque O O– O OH Q9. Écrire l’équation de cette réaction rendue possible par l’ajout d’acide chlorhydrique (les anions chlorure étant spectateurs). Quelle particule se sont échangés les réactifs ? Q10. En consultant le diagramme de prédominance de l’acide benzoïque, indiquer quelle espèce prédomine dans le filtrat n° 1. Q11. Après ajout d’acide chlorhydrique, quelle est la valeur du pH du filtrat n° ? Quelle espèce 2 prédomine alors ? Q12. En consultant les données relatives à la solubilité expliquer l’apparition du solide blanc. Étape 4 : Vérification de la pureté du produit obtenu Q13. Quelle est la température de fusion du produit formé ? En consultant les données, conclure sur sa pureté. Pour vérifier la pureté d’un produit, on peut utiliser la chromatographie sur couche mince. une goutte d’alcool benzylique, en une goutte de On a déposé sur la plaque en benzaldéhyde, en une goutte de solution aqueuse d’acide benzoïque commercial et en une goutte de solution aqueuse obtenue par dissolution du solide blanc obtenu lors du TP. Après élution et révélation sous lampe à UV, on obtient le chromatogramme reproduit ci-après. Q14. Le produit obtenu est-il pur ? Q15. Ce résultat est-il compatible avec la détermination précédente du réactif limitant ? Rendement : On appelle rendement η le rapport de la quantité de produit neffectif effectivement obtenue à la n quantité de matière de produit nmax qu’on aurait pu obtenir : η = effectif . nmax Q16. Déterminer le rendement de la synthèse. Commenter ce résultat. Données : Diagramme de prédominance : acide benzoïque / anion benzoate : Selon le pH du milieu réactionnel l’acide benzoïque peut se transformer en anion benzoate. Ces deux espèces chimiques forment un couple acide/base. Le diagramme de prédominance indique quelle espèce est la plus présente en fonction du pH. C6H5COO− prédomine 0 C6H5COOH prédomine 4,2 14 pH Solubilité : C’est la masse maximale de soluté que l’on peut dissoudre dans un litre de solution. Solubilité de l’anion benzoate dans l'eau : 650 g.L–1 à 25° C. –1 Solubilité de l'acide benzoïque dans l'eau : 1,7 g.L à 0° ; C 2,1 g.L –1 à 10° ; C 3,4 g.L–1 à 25° C; 68 g.L –1 à 95 ° C. C Température de fusion de l’acide benzoïque : Tf = 122 ° Masse molaire moléculaire de l’acide benzoïque : M = 122 g.mol–1 TPC12 p 3