Les réactions d’estérification et d’hydrolyse

« Les réactions d’estérification et d’hydrolyse I. Formation d’un ester à partir d’un acide et d’un alcool. 1.

Reconnaissance des esters. Les esters sont des composés odorants que l’on trouve dans les huiles essentielles (voir programme de 2nde), les fruits et qui sont utilisés en parfumerie. Un ester est formé à partir d’un acide carboxylique et d’un alcool. Question discussion réponse - Reconnaître dans les modèles moléculaires suivants, les groupements alcool et acide carboxylique. Molécule n° 1 - Molécule n° 2 Quels sont les noms des molécules représentées ? Ecrire leurs formules semi-développées. Réponse : Modèle moléculaire éclaté Molécule n° 1 Molécule n° 2 acide carboxylique alcool -CO2H -OH Nom Acide éthanoïque (acide acétique) Ethanol Formule semi-développée CH3-COOH CH3-CH2OH Groupement caractéristique Les esters possède un groupement caractéristique ester –CO2R La molécule suivante est un ester synthétisé à partir de l’éthanol et de l’acide éthanoïque. Sa formule semi-développée est CH3CO2CH2CH3 Il s’agit de éthanoate d’éthyle Cas particulier des chaînes carbonées ramifiées La chaîne carbonée correspondant à l’alcool est numérotée à partir du carbone lié à l’atome d’oxygène. Exemple : CH3COOCH-CH3 Il s’agit de l’éthanoate de 1-méthyléthyle CH3 Question discussion réponse - Donner la formule semi-développée de la molécule d’ester représentée par le modèle moléculaire suivant : - A partir de cette formule semi-développée, retrouver les formules et les noms de l’acide carboxylique et de l’alcool correspondant. Donner le nom de cet ester. - Réponse : Formule semi-développée de l’ester : Formule et nom de l’acide correspondant : Formule et nom de l’alcool correspondant : Nom de l’ester : CH3CH2CH2CH2CO2 CH3 CH3CH2CH2CO2H CH3OH acide butanoïque methanol butanoate de methyle 2.

Ecriture de l’équation de la réaction d’estérification. L’estérification est une réaction lente, limitée et athermique. Son équation générale correspondante est : R-CO2H + R’-OH = acide = + alcool R-CO2R’ ester + + H2 O eau L’équation de formation de l’éthanoate d’éthyle à partir de l’acide éthanoïque et de l’éthanol s’écrit : CH3CO2H + CH3CH2OH = II. CH3CO2CH2CH3 + H2O Hydrolyse d’un ester. La réaction d’hydrolyse est la réaction inverse de la réaction d’estérification. Hydro : eau lyse : coupure L’équation générale de la réaction d’hydrolyse est : R-CO2R’ + H2O = R-CO2H + R’-OH ester eau + = acide + alcool Question discussion réponse Ecrire l’équation d’hydrolyse du propanoate de méthyle et donner les noms des produits formés. Réponse : CH3CH2CO2CH3 + Propanoate de méthyle + H2O = CH3CH2CO2H + CH3OH eau = acide propanoïque + méthanol III. Mise en évidence expérimentale d’un état d’équilibre lors des transformations faisant intervenir des réactions d’estérification et d’hydrolyse. Cette partie est vue en TP. 1.

Propriétés de la réaction d’estérification-hydrolyse. Expérience n° 1 (estérification) : On mélange 1,0 mol d’un acide carboxylique et 1,0 mol d’un alcool primaire à 20°C en présence d’un catalyseur (ions H3O+). Expérience n°2 (hydrolyse) : On mélange 1,0 mol d’ester et 1,0 mol d’eau à 20°C en présence d’un catalyseur (ions H3O+). Un catalyseur est une espèce chimique qui augmente la vitesse d’une réaction chimique (estérification) et de sa réaction inverse (hydrolyse), mais qui ne figure pas dans l’équation associé à cette réaction. Dans le cas d’une réaction d’estérification, le catalyseur est le plus souvent l’acide sulfurique. Le rendement d’une transformation est chimique est égal à τ × 100 A partir des résultats expérimentaux fournis par les graphes suivants, on cherche à savoir si la réaction d’estérification-hydrolyse est rapide ou lente, totale ou limitée. Question discussion réponse 1.

Quelle est la valeur de xmax ? 2.

Quelle est la valeur de xfinal et de τ dans le cas des expériences réalisées avec ce mélange equimolaire ? En déduire la valeur du rendement. 3.

Conclusion : la réaction d’estérification est-elle lente ou rapide ? limitée ou totale ? 4.

Quel symbolisme d’écriture doit-on utiliser pour montrer les réactions d’estérification et d’hydrolyse conduisent à un état d’équilibre ? Réponses : 1.

xmax = 1,0 mol 2.

xf = 0,67 mol (lecture graphique) τ = 0,67 / 1 = 0,67 rendement = 67 % 3.

Conclusion : les réactions d’estérification - hydrolyse sont lentes et limitées. 4.

On utilise le signe = dans l’écriture de l’équation de la réaction acide + alcool = ester + eau. IV. Comment contrôler la vitesse de la réaction et l’état final d’un système ? 1.

Premières séries de méthodes de contrôle d’une réaction chimique. Différentes expériences on été mises en œuvre afin d’observer l’incidence de l’élévation de la température, de la présence d’un catalyseur ou d’un excès de l’un des réactifs au cours d’une réaction d’estérification. Les résultats sont les suivants : Questions discussion réponses : 1.

Comment contrôler la vitesse d’une réaction ? 2.

Comment contrôler l’état final d’une réaction (contrôle de τ) ? 3.

L’élévation de température ou l’ajout d’un catalyseur modifie-t-il le taux d’avancement final ? Réponses : 1.

On peut contrôler la vitesse d’une réaction en modifiant la température (facteur cinétique) et/ou en utilisant un catalyseur. 2.

On peut contrôler l’état final d’une réaction en utilisant un excès de l’un des réactifs. (Avec un excès d’acide τ = 0,9) 3.

Non, l’élévation de.... »